If you do not find what you're looking for, you can use more accurate words.
في 14 مايو 1991، أنشأ نيوسوم ومستثمروه شركة بلومجاك أسوشيتس إل. بّي. في عام 1992، بدأت المجموعة في إنشاء مصنع نبيذ بلومجاك بمساعدة مالية من صديق عائلته غوردون غيتي. كان بلومجاك اسمًا لمسرحية موسيقية كتبها غيتي، الذي استثمر في عشرة من أحد عشر عملًا تجاريًا لنيوسوم. أخبر غيتي صحيفة سان فرانسيسكو كرونيكل أنه عامل نيوسوم بمثابة الابن، وأنه استثمر في مشروعه التجاري الأول بسبب تلك العلاقة. وفقًا لما ذكره غيتي، فإن الاستثمارات التجارية اللاحقة كانت بسبب «نجاح المشروع التجاري الأول».
حدثت أحد تفاعلات نيوسوم المبكرة مع الحكومة عندما قاوم نيوسوم متطلبات وزارة الصحة في سان فرانسيسكو بتركيب مغسلة في متجر بلومجاك للنبيذ. جادلت وزارة الصحة بأن النبيذ يُعد غذاءً وطلبت من المتجر تركيب مغسلة بمبلغ 27,000 دولار في متجر النبيذ المفروش بالسجاد، على أساس أن المتجر يحتاج إلى المغسلة من أجل المسح والتنظيف. عندما عُين نيوسوم كمشرف في وقت لاحق، قال لصحيفة سان فرانسيسكو إكزامنر: «هذا هو نوع المشاكل البيروقراطية التي سأواجها».
نما المشروع ليصبح مؤسسة يعمل فيها أكثر من 700 موظف. افتتحت شركة بلومجاك كافيه بارتنرز إل.بّي. مقهى بلومجاك، الذي يقع أيضًا في شارع فيلمور، في عام 1993. بين عامي 1993 و2000، افتتح نيوسوم ومستثمروه عدة مشاريع تجارية أخرى شملت نزل بلومجاك سكواو فالي مع مقهى بلومجاك (1994)، ومصنع نبيذ في نابا فالي (1995)، حانة ومطعم شواء بالبوا (1995)، وصندوق تنمية بلومجاك إل.بّي (1996)، وحانة ماتريكس فيلمور (1998)، وفرع متجر نوي فالي التابع لمصنع نبيذ بلومجاك (1999)، وبلومجاك سبورت لبيع الملابس بالتجزئة (2000)، ومقهى بالبوا الثاني في سكواو فالي (2000). تضمنت استثمارات نيوسوم خمسة مطاعم ومتجرين لبيع الملابس بالتجزئة. كان دخل نيوسوم السنوي أكبر من 429,000 دولار في الفترة منذ 1996 إلى 2001. في عام 2002، قُدرت ممتلكاته التجارية بأكثر من 6.9 مليون دولار. أعطى نيوسوم قسيمة شراء شهرية بقيمة 50 دولارًا لموظفي بلومجاك الذين فشلت أفكارهم التجارية، لأنه يرى أنه «لا يمكن أن يكون هناك نجاح بدون فشل».
باع نيوسوم حصته من الأعمال التجارية في سان فرانسيسكو عندما أصبح عمدة المدينة عام 2004. احتفظ بملكيته في شركات بلومجاك خارج سان فرانسيسكو والتي شملت مصنع بلومجاك للنبيذ في أوكفيل بكاليفورنيا، ومصنعه الجديد كايد للنبيذ في أنغوين بكاليفورنيا، ونزل بلومجاك في سكواو فالي. نيوسوم حاليًا هو الرئيس الغيابي لشركة إيرل واينز المرتبطة بمصنع نبيذ بلومجاك في مقاطعة نابا. كسب نيوسوم ما بين 141,000 و251,000 دولار في 2007 من مصالحه التجارية. في فبراير 2006، دفع مبلغ 2,350,000 دولار لمسكنه في حي راشان هیل، وطرحه في السوق في أبريل 2009، مقابل 3,000,000 دولار.