If you do not find what you're looking for, you can use more accurate words.
تحفّز ريتشارد عند فوزه بجائزة إيستدفود، وأراد تكرار نجاحه. اختار الغناء للسير آرثر سوليفان، أغنية «أورفيوس ويذ هيز لوت» (1866)، والذي اعتقد كاتب السير الذاتية ألبرت بأنه «تركيب صعب». طلب مساعدة من مدير مدرسته، فيليب برتون، ولكن عُطب صوته أثناء جلسات التدريب. يمثل هذا الحادث بداية ارتباطه بفيليب. يذكر فيليب بعدها أن «صوته كان خشنًا في البداية، ولكنه أصبح جميلًا بشكل لا يُنسى مع التدريب المستمر». اقتحم ريتشارد المسرح لأول مرة بدور ثانوي في مسرحية عربة التفاح للكاتب المسرحي الإيرلندي جورج برنارد شو، من إخراج مدرسته.
قرر ترك المدرسة بحلول نهاية عام 1941، والعمل في المنجم، لأن إلفيد لم يكن سليمًا بسبب المرض. عمل في اللجنة التعاونية المحلية زمن الحرب، إذ وزع الإمدادات مقابل قسائم. أخذ في عين الاعتبار مهنًا أخرى لمستقبله في نفس الوقت، بما في ذلك الملاكمة، والترهب، والغناء. قام بالتدخين، وشرب الكحول دون السن القانونية، خلال هذه الفترة. قابل فيليب مرة أخرى، عندما التحق بسرية بورت تالبوت 499 في فيلق التدريب الجوي، في سلاح الجو الملكي (أر إيه إف) كمجند، والذي كان قائد السرية. التحق أيضًا بمركز شباب تايباك، وهو مجموعة دراما للشباب أسسها ميريديث جونز، بقيادة ليو لويد، وهو عامل حدادة، وممثل مسرحي هاوٍ شغوف علمه أساسيات التمثيل.
لعب ريتشارد دور المدان الهارب في مسرحية لويد شمعدانات الأسقف، وهو مقتبس من قسم من البؤساء لفيكتور هوغو. لم توجد حوارات في المسرحية بأكملها، لكن أشار ألبرت إلى أن ريتشارد «مثّل دوره». قدم فيليب له دورًا في وثائقي/نسخة معدلة إذاعية من مسرحيته لهيئة الإذاعة البريطانية بي بي سي، يوث أت ذا هيلم (الشباب في دفة القيادة) (1942). أعاد كل من فيليب وجونز، ريتشارد إلى المدرسة بعد رؤية موهبته في 5 أكتوبر عام 1942. أشار فيليب إنه ريتشارد بأنه «ابني لجميع النوايا والغايات. كنت ملتزمًا به».
درّس فيليب المواد المدرسية بكثافة خلال عهدته، كما عمل على تطوير الأداء الصوتي للشباب، بما في ذلك التدريبات الصوتية في الهواء الطلق، التي حسنت من توقعاته. وصف ريتشارد التجربة بأنها «من أكثر فترات الألم والعمل الشاق» في حياته.