If you do not find what you're looking for, you can use more accurate words.
بدأ بولغر يكتسب شهرة بالشارع كلص ومقاتل شوارع ومتعصباً لجنوب بوسطن، هذه الشهرة قادته لخبرات وتجارب إجرامية أكثر مما زاد من فرصه وأرباحه، في عام 1943 قبض على بولغر في عمر الرابعة عشرة بتهمة السرقة المسلحة، وكان وقتها منضماً لعصابة تدعى "Shamrocks" ، ليودع في الإصلاحية.
في عام 1956 حوكم بأول تهمة فيدرالية عن السطو المسلح والاستحواذ وتم إيداعه سجن أطلانطا. في السجن وبحسب شهادة صديقه في عالم الجريمة كيفن ويك تورط بلوجر و18 أخرون من السجناء معه في نظام إستخباراتي بحثي من قبل الاستخبارات الأمريكية وكالة المخابرات المركزية يهدف إلى اختبار مواد كيمائية وأدوية للتحكم بالعقل والتفكير. برئاسة عالم الكيمياء في الاستخبارات سيدني قتليب (سيدني غوتليب).
لاحقاً أشتكى بلوجر بأنه وزملائه المساجين وقعوا ضحية خداع كبرى من الحكومة، وانه تم الكذب عليهم من قبل الاستخبارات حيث اخبروهم بأن البرنامج عبارة عن مساعدة لمحاولة علاج مرض إنفصام الشخصية.
نقل بعدها من سجن اطلانطا إلى السجن الفدرالي الكتراز سيء السمعة في (2 نوفمبر،1959) وأشتهر بالسجين (#AZ1428) ، عقد خلالها صداقات عدة مع الكثير من كبار المجرمين مثل كليرنس كارنز، وفي شهر نوفمبر 1962 تم نقله إلى سجن ليفينورث الفدرالي، ثم سجن لويسبرج بعدها بسنة، ليطلق سراحه بعد ذلك في عام 1965 بعد أن قضى فترة عقوبة أمتدت لتسع سنوات في السجن.
بعد إطلاق سراحه، عمل بولغر في أعمال البناء لفترة وعمل ايضاً كبواب، ثم أنخرط في في تحصيل المراهنات والقروض الربوية لصالح رجل العصابات دونالد كيلين (Donald Killeen) قائد مايعرف آنذاك بالعصابة الايرلندية في جنوب بوسطن في عام 1971م، في أحد الأيام سرت شائعة بأن أخ دونالد الصغير هشم وجه مايكل دوير (Michael Dwyer) أحد افراد عصابة مولن ، لتبدأ بعدها حرب عصابات ضروس وسلسلة من عمليات القتل بين الطرفين في جميع انحاء مدينة بوسطن والضواحي المحيطة، ليجد بعدها بفترة أفراد عصابة دونالد ورفاقه بأنهم يخسرون المعركة عدة وعتاداً وتفوقاً ميدانياً، خلال هذه الحرب تحديداً كانت أول عملية قتل لبولغر كما ذكر في شهادة صديقه كيفن ويكس :
"مقتل بولي مكينيقل (Paulie McGonagle)، كان بولي أحد الرؤوس الكبيرة لكنه لم يكن يوماً رجل أفعال، كان دائماً مايقوم برفع وتيرة التوتر بثرثرته الدائمة، لذلك قرر بلوجر قتله، في أحد الأيام وبينما الحرب في أوجها، كان بلوجر يسير بسيارته على الطريق السابعة في جنوب بوسطن، عندما رأى بولي قادماً باتجاهه في سيارته، توقف بلوجر بجانبه، النافذة امام النافذة، والانف للأنف، ثم ناداه بأسمه، وعندما نظر له بولي، أطلق النار عليه بين عينيه، في تلك اللحظة حين أرداه قتيلاً أدرك بولغر بأن المقتول ليس بولي بل هو دونالد الاخ الأكثر شبهاً ببولي، والذي لم يكن متورطاً في فوضى العصابات بشكل مباشر، هرع بولغر مسرعاً لمرشده في العصابة بيلي أو سوليفان (Billy O"Sullivan ) في منزله واخبره بما فعله من قتله لدونالد بالخطأ، بينما كان بيلي يقوم بالشواء مستمعاً لبلوجر، ليرد عليه ببرود، لاتقلق ولا تلقِ بالاً، لم يكن بصحة جيدة على أية حال، كان مدخناً ومصيره ان يصاب بسرطان الرئة، أخبرني كيف تحب ان أشوي لك اللحم ؟"
بحسب شهادة رئيس عصابة مولن السابق باتريك نيي، غضب بولي لمقتل أخيه التوأم دونالد، وحمل صراحةً ويليام سوليفان مسؤولية قتله، ليتم إيقاع ويليام في كمين من قبل بولي ويقتل على يديه، أدرك بعدها بولغر بأنه منضمُ إلى الجانب الخاسر، ليتواصل بشكل سري مع هاوي وينتر (Howie Winter) رئيس عصابة تل الشتاء (Winter Hill Gang)، سرت عدة شائعات بأن بولغر أخبر هاوي وينتر بأنه يستطيع إنهاء الحرب في جنوب بوسطن عن طريق قتل رؤوس أفراد عصابته السابقة، بعدها بفترة قصيرة وتحديداً في 13 مايو 1972 وجد دونالد كيليين مقتولاً امام منزله بالرصاص في فرامينغهام،
باتريك نيي شكك في هذا الادعاء وبالنسبة له كان قتل دونالد كيليين على يد أفراد عصابته (عصابة مولين) ولم يكن لبولغر يداً في ذلك. بل العكس من ذلك فقد قال بأن بولغر وافراد عصابة كيليين السابقين هربوا من المدينة بعد مقتل رئيسهم، خوفاً من أن يكون التالين على لائحة القتل والانتقامات، عموماً سرت شائعات كثيرة بأن هناك وساطة من قبل هاوي وينتر ورئيس عائلة باترياركا الإيطالية جوزيف روسو، للصلح بين باتريك نيي كقائد عصابة مولين بالإضافة لـ تومي كينق وبين عصابة كيليين يمثلهم بولغر، عقد اللقاء في مطعم شاندلر في جنوب المدينة. انتهى باعلان نهاية الحرب ودمج العصابتين مع عصابة وينتر تحت قيادة الاخير.
بعد هدنة 1972 ، سيطر بولغر وعصابة مولن على عالم الجريمة في جنوب بوسطن، وقد هزوا الاوساط المحلية بأموال المراهنات والقروض الربوية والابتزاز، خلال السنوات اللاحقة بدأ بولغر بتصفية خصومه عن طريق إقناعه لهوي وينتر بقتل كل من يخالف المجموعة ويخون العصابة.
في مقابلة في عام 2004 وصف هوي وينتر بولغر بعالي الذكاء والداهية، وقال : بأن الشيطان يستطيع أن يتعلم منه بعض الخدع.
خلال هذه الحقبة، ضمت قائمة ضحايا بولغر العديد من افراد عصابة مولن، مثل: بولي مكينيقيل وتومي كينق. ليتعزز نفوذه بشكل مطلق داخل العصابة
في عام 1979 أعتقل هاوي وينتر، مع العديد من اعضاء العصابة المقربين والمتنفذين بتهمة التلاعب بنتائج سباقات الخيول والرهانات، بالنسبة لبولغر وصديقه ستيفن فليمي (Stephen Flemmi) فقد نجيا من لائحة الاتهامات ولم يثبت تورطهم، ليتقدما في الفراغ الإداري بعد رحيل وينتر ويسيطرا على رئاسة العصابة، وينقلا مقرها إلى شمال بوسطن. بالقرب من حديقة بوسطن.