If you do not find what you're looking for, you can use more accurate words.
عاد المرض إلى توبمان من جديد في عام 1849، ونتيجة لذلك قلة قيمتها كمستعبدة. حاول إدوارد بروديس أن يبيعها لكنه لم يجد أي مشتري، مما أدى إلى زيادة غضبه وظلمه على عائلتها. كانت توبمان تدعي لمالكها كل ليلة وتطلب من الله أن يغير من أساليبه، وكان هو يأتي بالمشترين طوال الوقت الذين كانوا يتفحصوها ويذهبون. عندما شعرت توبمان بأن صفقة بيعها على وشك الانتهاء أصبحت تدعي على مالكها وتطلب من الله أن يبعده عن طريقها. توفي أدورد بعد أسبوع من ذلك وعبرت توبمان عن ندمها على مشاعرها تلك، حيث أن موت إدوارد زاد من احتمال بيعها وتشتت العائلة. بدأت إليزا أرملة إدوارد بالعمل على بيع أفراد العائلة. رفضت توبمان انتظار عائلة بروديس للتقرر مصيرها بالرغم من كل محاولات زوجها لإثنائها عن ذلك، ورأت أن لديها خيارين لا ثالث لهما:إما حريتها أو الموت.
هربت توبمان وأخويها بن وهنري من العبودية في سبتمبر من عام 1849 وعملوا في مزرعة كبيرة يملكها أنتوني ثومبسون. عندما لاحظت إليزا بروديس هروبهم قامت بعمل إشعار هروب ووضعت مكافأة 100 دولار لكل عبد يُعاد. قرر إخوة توبمان العودة خوفاً من المخاطر وتراجعوا عن فكرة الهروب، خصوصاً أن بن قد أصبح أب، واضطرت توبمان أن تعود معهم.
هربت توبمان ثانية، ولكن من دون إخوتها هذه المرة. حاولت أن ترسل إلى والدتها خبر هروبها قبل مغادرتها عن طريق مستعبدة تثق بها تدعى ماري. الطريق التي سلكتها في الهروب غير معروفة، لكنها استفادت من الشبكة الواسعة المعروفة بنفق سكة الحديد، وهي نظام غير رسمي منظم يتكون من سود عبيد وأحرار وناشطين في مجال إلغاء الرق من البيض وأخرى ن. سلكت توبمان طريقة معروفة لدى العبيد الفاريين على طول امتداد نهر تشوبتانك، خلال ولاية ديلاوير، إلى ولاية بنسلفانيا، وقطعت رحلة ما يقارب من تسعين ميلاً سيراً على الأقدام في خمسة أيام وثلاثة أسابيع.