If you do not find what you're looking for, you can use more accurate words.
وقعت جان هوارد عقدا مع ديكا ريكوردز في عام 1965 وشهدت مسيرتها صعودا فوريا. تسجيلها الأول على ديكا، "What Makes a Man Wander”، وصلت للمركز 25 على قائمة الكانتري؛ أما أغنيتها "Evil on Your Mind" في عام 1966 فكانت أكبر نجاح منفرد في مسيرها، حيث وصلت للمركز الخامس على القائمة. وتبعتها أغنية "Bad Seed" التي وصلت للمركز العاشر في عام 1966.
سجلت هوارد ثنائيات مع المغني بيل أندرسون وانضمت إلى برنامجه التلفزيوني وجولاته. أول تسجيل للثنائي كان نسخة جديدة من الأغنية "I Know You"re Married (But I Love You Still)". استمر الثنائي بتسجيل الأغاني التي وصلت إلى العشر الأوائل على قائمة بيلبورد لأغاني الكانتري، بما في ذلك الأغنية رقم واحد عام 1967، "For Loving You".
بين عامي 1967 و1972، سجلت هوارد عددا من الأغاني الناجحة كفنانة منفردة، مثل "Roll Over and Play Dead" و "Any Old Way You Do" عام 1967، و "I Still Believe in Love" عام 1968، "My Son" و "We Had All the Good Things Going" عام 1969. تعتبر "My Son"، وهي عبارة عن كلام مروي مع خلفية موسيقية، أغنيتها الشخصية. وفي الكلمات، تحلم بأن ابنها، الذي كان يقاتل في حرب فيتنام، سيُقتل في المعركة، وهو ما تحقق لاحقا. أبلغت وزارة الدفاع الأمريكية عن مقتل ابنها، العريف جيمس فان هاورد، في المعركة في 31 أكتوبر 1968. وصلت الأغنية للمركز 15 على قائمة الكانتري في عام 1969.
كانت هوارد أيضا كاتبة أغاني موهوبة. في عام 1966، كتبت أغنية "It"s All Over but the Crying" للمغنية كيتي ويلز، وفي عام 1970 كتبت أغنية Love Is a Sometimes Thing للمغني بيل أندرسون. كما اشتركت مع أندرسون في كتابة أغنية I Never Once Stopped Loving You عام 1970 للمغنية كوني سميث.