If you do not find what you're looking for, you can use more accurate words.
التقت هيكوك بروزفلت لأول مرة عام 1928 حين كلفتها وكالة أسوشييتد بّريس بمقابلتها. أقنعت هيكوك عام 1932 رؤساء التحرير أن يسمحوا لها بتغطية إليانور روزفلت أثناء حملة زوجها الرئاسية ولمدة الأربعة شهور الممتدة بين انتهاء الانتخابات ومراسم تنصيب الرئيس الجديد. عندما توفيت والدة نائب فرانكلين، ميسي لوهاند، دعت إليانورُ هيكوكَ لترافقها إلى بوستدام، نيويورك لحضور الجنازة. قضت الاثنتان رحلة القطار الطويلة وهما تتحدثان معاً، بادئتين صداقةً دامت طويلاً فيما بعد. بحلول تنصيب فرانكلين في 4 مارس 1933. كانت هيكوك قد أصبحت صديقة إليانور الأقرب. سافرتا معاً إلى ألباني والعاصمة واشنطن، وقضتا معظم أيامهما صُحبةً. شاركت هيكوك عائلة روزفلت العشاء كل ليلة أحد، في حين رافقت إليانور هيكوك إلى المسرح أو الأوبرا في بقية الليالي، أو تعشيتا معاً لوحدهما في شقة هيكوك. ارتدت إليانور في مراسم تنصيب زوجها خاتماً من حجر الزفير أهدتها إياه هيكوك.
أجرت هيكوك في نفس اليوم مقابلةً مع روزفلت في حمام البيت الأبيض، وهي رسمياً أول مقابلة تجريها كسيدة أولى. كانت هيكوك في ذلك الوقت مغرمةً بشدة بروزفلت وتجد صعوبات متزايدة في محاولات إتمام عملها الصحفي بموضوعية. يضاف إلى ذلك أن عمل هيكوك أبقاها في نيويورك معظم الوقت، بينما كانت إليانور في واشنطن. أزعج الافتراق كلتيهما، وصرحتا بحبهما من خلال المكالمات الهاتفية والمراسلات، وضعت روزفلت صورة هيكوك على مكتبها، وأخبرت هيكوك بأنها كانت تقبلها كل مساء وصباح. كتبت روزفلت رسائل من 10 إلى 15 صفحة كل يوم إلى «هيك»، التي كانت تخطط لكتابة سيرة السيدة الأولى الذاتية.
كانت طبيعة علاقة هيكوك بروزفلت مثار جدل بين المؤرخين. كانت روزفلت على علاقة مقربة بأكثر من زوج من السحاقيات، كنانسي كوك وماريون ديكرمان، وإيثر لايب وإيليزابيث فيشر ريد، ما يؤشر على فهمها للسحاقية؛ وقد كانت ماري سوفيستر، معلمة روزفلت أيام الطفولة الّتي كان لها أثر كبير على تشكيل أفكار روزفلت لاحقاً، سحاقيةً أيضاً. نشرت دوريس فيبر، كاتبة سيرة حياة هيكوك، بعضاً من مراسلات روزفلت وهيكوك عام 1980، لكنها خلصت إلى أن العبارات الغرامية كانت مجرد إعجاب طفولي متأخر كالذي يحدث لفتيات المدارس، وحذرت المؤرخين من الانخداع بالمظاهر. انتقدت ليلا ج. روبّ حجة فيبر، مطلقةً على كتابها تسمية «دراسة حالة في المثلية الجنسية» محتجةً بأن فيبر، وبدون أن تدرك، قامت بتقديم «الصفحة وراء الصفحة من الأدلة المؤشرة على نشوء وتطور علاقة حب بين المرأتين». رأى بلانش وايسزن كوك، كاتب سيرة حياة روزفلت، بأن العلاقة كانت رومنسية بالفعل، ما استدعى انتباه الرأي العام في البلد.