If you do not find what you're looking for, you can use more accurate words.
أول دور رئيسي لـويل كان في فيلم الدراما الدرجات الست للانفصال في سنة 1993، وفي فيلم الأكشن فتيان أشقياء (بالإنجليزية: Bad Boys) الذي لعب فيه مقابل الممثل مارتن لورنس في سنة 1995.
في 1996، كان ويل جزءا من مجموعة ممثلين مثلوا في فيلم يوم الاستقلال للمخرج الألماني رولان إيميريش. لقي الفيلم قبولا كبيرا، وأصبح ثاني أكبر فيلم من حيث الإيرادات في التاريخ في ذلك الوقت، مما وضع ويل في قمة إيرادات البوكس أوفس. لعب لاحقا دور "العميل السري جاي" بجانب الممثل تومي لي جونز في فيلم رجال ذوو بزات سوداء في صيف 1997، وعلي أثره اكتسب ثروة كبيرة. في 1998، مثل ويل مع جين هاكمان في عدو الدولة.
رفض ويل دور "نيو" في الفيلم المشهور ذا ماتريكس مقابل دور في برية الغرب المتوحش في 1999. علي الرغم من فشل برية الغرب المتوحش، إلا أن ويل قال: "أنه لا يضمر أي ندم حيال قراره"، مؤكدا أن أداء الممثل كيانو ريفز في لعب دور "نيو" كان أفضل مما لعبه هو. وإن كانت المقابلات اللاحقة التي أُجريت بمناسبة إصدار فيلم برية الغرب المتوحش، والتي قال فيها ويل: "أنه اتخذ قرارا خاطئا نحو فيلم برية الغرب المتوحش"، وأن ذلك "كان يمكن أن يكون أفضل".
خطط ويل للتمثيل في فيلم مميز مبني علي طبعة جديدة من المسلسل التلفزيوني أت تايك أ ذيثف.
مثل ويل في فيلم أنا أسطورة الذي أُطلق في سنة 2007، وعلي الرغم من الاستعراضات الخاصة بالافتتاحية، إلا أنها كانت الأكبر علي الإطلاق في الولايات المتحدة خلال شهر ديسمبر. واعتبر ويل الفيلم "فريدًا من نوعه جدا". في 2008، أبلغ دليل التلفزيون عن اختيار ويل كواحد من الأمريكيين العشرة الأوائل الأكثر روعة لسنة 2008.
وفي 2012، شارك بدور رئيسي في فيلم رجال ذوو بزات سوداء 3.
صرح الرئيس الأمريكي باراك أوباما أنه إذا ما تم إنتاج فيلم مبني علي قصة حياته، فإنه سيختار ويل سميث للعب دوره، لأنه عنده "الاذان" حسب تعبيره. وصرح أوباما أيضا أنه ناقش مع ويل إمكانية إنتاج فيلم مبني علي أساس أحداث انتخابات 2008 الأمريكية، ولكن قد لا يحصل ذلك حتي نهاية ولاية أوباما.
قدم ويل وابنه جيدن فيلم بعد الأرض الذي عُرض في 2013.