If you do not find what you're looking for, you can use more accurate words.
التحق كرايسلر بأعمال تدريبية كخبير آلات وميكانيكي في السكك الحديدية، وقضى بضعة من سنوات في الغرب الأمريكي وهو يعمل في السكة الحديد، وحصد سمعة جيدة في قدرته على ضبط الصمامات. وبسبب طبيعة العمل فقد كان كثير السفر، حيث ذهب إلى ولنغتون، كانساس في 1897، ثم دنفر، كولورادو، وأخيرًا شين، وايومنغ. وخلال تلك الفترة عمل في مسميات وظيفية مختلفة مثل ميكانيكي ومشرف و ميكانيكي مسئول عن قسم. بين 1905-1906، عمل في سكة حديد فورت نورث ودينفر في غرب تكساس. لاحقًا عاش وعمل في أولوين، أيوا. إلا أن مسيرته المهنية بدأت إحراز التقدم الملحوظ عندما سافر إلى بيتسبرغ، بنسيلفانيا، عندما أصبح مدير قسم في شركة ألكو (American Locomotive Company).