If you do not find what you're looking for, you can use more accurate words.
وهو في جامعة نورث ويسترن، درس واهتم كولبير بأن يصبح ممثلا دراميا خاصة في المجال المسرحي وكان غير مهتما بالكوميديا. بدأ بتأدية الارتجال على مسرح أنويانس في شيكاغو. يقول كولبير "لم أكن لأدخل معهد سيكوند سيتي لأن طلاب أنويانس يرون معهد سيكوند سيتي على أنه ليس مرتجلا وأنه متكبرا بعض الشيء". بعد تخرج كولبير سنة 1986 أحتاج إلى عمل فعرض عليه صديق له في سيكوند سيتي عملا يرد فيه على المكالمات ويبيع التذكارات فقبل كولبير العمل. اكتشف كولبير أن جميع موظفي سكوند سيتي بإمكانهم أخذ دروس مجانية في المعهد. وبالرغم من كرهه لمجموعة الكوميديا، إلا أنه سجل في دروس الارتجال الكوميدي وأحبها بشكل كبير.
بعدها عين ليؤدي مع جولة للمعهد كممثل بديل للمثل ستيف كارل. وقتها التقى بـ إيمي سيداريس وبول دانيللو شريكاء عمله في المستقبل. على حسب روايتهم، لم يتقبل الثلاثة بعضهم البعض في البداية- حيث حسب دانيللو كولبير على أنه متردد، مدعي وبارد، بينما كوبير حسب دانيللو على أنه مجرم أمي- لكن الثلاثي أصبحوا أصدقاء مقربين خلال جولاتهم مكتشفين على أنهم يشتركون في نفس الحس الكوميدي.
عندما عرض على سيداريس ودانيللو لإنتاج برنامج تلفيزيوني لشركة HPO للإنتاج، ترك كولبير سيكوند سيتي وذهب إلى نيويورك للانضمام معهم في البرنامج الكوميدي إكزت 57. عرض البرنامج على قناة كوميدي سنترال من 1995 إلى 1996 لـ 12 حلقة فقط وقد حظي على استحسان النقاد ورشح لخمس جوائز كيبل أي سي أي من ضمنها أفضل كتابة، آداء وبرنامج كوميدي.
بعد إلغاء برنامج إكزت 57 عمل كولبير 6 أشهر كممثل وكاتب في برنامج ذا دانا كارفي شو مع زميله في سيكوند سيتي ستيف كارل. وصف البرنامج من قبل ناقد على أنه انتحاري فألغي البرنامج بعد عرض سبع حلقات منه. بعدها عمل كولبير مؤقتا ككاتب مستقل في برنامج ساتردي نايت لايف. مع احتياجه للمال عمل أيضا كاستشاري كتاب لقناتي VH1,MTV، قبل أن تلقى عملا كمراسل لبرنامج صباح الخير أمريكا الذي ظهر على الهواء مرة واحدة فقط. بعدها اقترح عليه مدير أعماله أن يعمل في برنامج ذا دايلي شو والذي قبل فيه سنة 1997.