اذا لم تجد ما تبحث عنه يمكنك استخدام كلمات أكثر دقة.
بدأ ماكاين تعليمه في أكاديمية فرانسيس أليسون الإكليريكي "نيو لندن"، وذهب في عمر السادسة عشرة إلى مقاطعة نيوكاسل بولاية ديلاوير ليبدأ دراسة القانون على يد ابن عمه ديفيد فيني، وفي عام 1755 قُبل في نقابة المستعمرات الدنيا، حيث عرفت بـ ديلاوير وقتها، وقُبل في السنة التالية في مقاطعة بنسيلفانيا؛ وفي عام 1756 عين نائبًا للمحامي العام لمنطقة ساسيكس؛ ومنذ الدورة 63 لعام 1762 حتى الدورة 76 لعام 1775 كان عضوًا في الجمعية العمومية للمناطق الدنيا بمنصب المتحدث في الدورة 73 لعام 1772، ومنذ يوليو 1765 عمل قاضيًا لمحكمة الاستئناف العام وبدأ العمل كجامع للرسوم الجمركية في نيو كاسل عام 1771؛ وفي نوفمبر 1765 اصبحت محكمة الاستئناف العامة التي يعمل بها أول محكمة من نوعها في المستعمرات تسن قانونًا يقضي بتسجل جميع إجراءات التقاضي في المحكمة على ورق دون أختام.
كانت ديلاوير في القرن الثامن عشر منقسمة سياسياً إلى فصائل سياسية منفصلة عرفت باسم "حزب المحكمة" و"حزب الريف"؛ وكانت الأكثرية التابعة لحزب المحكمة تتبع الكنيسة الإنكليزية، والأقوى في كينت وساسيكس وعملوا بجد مع الحكومة الاستعمارية المتملكة، وكانوا يميلون للتسوية مع الحكومة البريطانية؛ أما الأقلية التابعة لحزب الريف كان معظمهم من شعب أولستر الإيرلندي، ويتمركزون في بلدة نيوكاسل، وسرعان ما أيدوا الاستقلال عن الإنكليز، وكان ماكاين ممثلًا عن سياسيي حزب الريف وكان قائده، وبهذا عمل بالشراكة مع سيزار رودني من منطقة كينت وفي الجهة المعارضة لصديقه وجاره جورج ريد.
في اجتماع الكونغرس حول قانون الختم لعام 1765، مثل ديلاوير ماكاين وسيزار رودني؛ عارض ماكاين إجراء التصويت الذي أقره كونغرس المستعمرات لاحقًا، وهو أن كل مستعمرة، بغض النظر عن حجمها وعدد سكانها، لها صوت واحد؛ ونتج عن هذا القرار سابقة قضائية واجتماع الكونغرس حول مواد الكونفدرالية التي أقرت الإجراء ومبدأ مساواة الولايات الذي استمر في تشكيل مجلس شيوخ الولايات المتحدة.
سرعان ما أصبح ماكاين أحد أبرز الأعضاء المؤثرين في اجتماع الكونغرس حول قانون الختم، حيث كان في اللجنة التي خطت المذكرة للبرلمان، وراجع إجراءاتها مع جون روتلدج وفيليب ليفينجستون، وفي اليوم الأخير من الجلسة، وحين انتهت جلسة الأعمال، رفض تيموثي راغلز رئيس اللجنة وعدد من الأعضاء المتحفظين التوقيع على مذكرة الحقوق والشكاوى؛ نهض ماكاين وخاطب الرئيس وأصر عليه بأن يعطي أسبابه للرفض؛ وبعد رفضه لأول مرة نوه راغليز بأن "الأمر كان مخالفًا لضميره"، أثار بعدها ماكاين الجدل عاليًا حول كلمة "ضمير" ولمدة طويلة حتى تنازل راغليز عن التحدي ووافق بوجود الكونغرس؛ ولكنه غادر فجر اليوم التالي ولم يحدث صدام.