اذا لم تجد ما تبحث عنه يمكنك استخدام كلمات أكثر دقة.
بقي بريكنريدج في ليكسينغتون أثناء اختياره لمكان يبدأ فيه تدريبه، واستعار كتبًا قانونية من مكتبة جون جاي. كريتيندن، والد توماس كريتيندن. ونظرًا لكون ليكسينغتون ممتلئة بالمحامين انتقل إلى فرانكفورت، لكنه كان غير قادر على إيجاد مكتب. بعد أن قوبلت مشاعر حبه بالرفض، غادر هو وزميله السابق توماس دبليو. بولوك نحو مقاطعة آيوا في 10 تشرين الأول من عام 1841 بحثًا عن فرص أفضل. خلال سفره شرقًا، فكرا بالاستقرار في أرض كان بريكنريدج قد ورثها في جاكسونفيل في إلينوي، لكنهما وجدا أنها ممتلئة بمحامين بارعين مثل ستيفان إيه. دوغلاس وأبراهام لينكولن. تابعا طريقهما نحو بورلينغتون في آيوا، وبحلول الشتاء بين عامي 1842-1843 أخبر بريكنريدج أفراد عائلته أن شركته تعاملت مع حالات أكثر تقريبًا من أي شركة أخرى في بورلينغتون. متأثرًا ببولوك وسكان آيوا، انتسب إلى الحزب الديمقراطي، وبحلول شهر شباط من عام 1843 كان قد عُيِّن في اللجنة الديمقراطية لإقليم دي موين. كان معظم أفراد عائلة بريكنريدج الموجودون في ولاية كنتاكي يمينيون، وعندما علم وليام بريكنريدج بالانتماء الحزبي لابن أخيه، صرّح قائلًا «شعرت كما لو كنت قد سمعت أن ابنتي تلطّخت بالعار».
زار بريكنريدج ولاية كنتاكي في شهر أيار من عام 1843. طالت مدة زيارته بسبب جهوده في التوسط بين أمه وعائلة بريكنريدج، وبعد أن أصيب بالإنفلونزا قرر أن يبقى طوال الصيف في ولاية كنتاكي بدلًا من العودة إلى مناخ آيوا البارد. بينما كان في منزله، التقى بابنة عم بولوك والتي تدعى ماري سيرين بورش، وبحلول شهر أيلول كان قد خطبها. في شهر تشرين الأول، ذهب بريكنريدج إلى آيوا لإنهاء عمله، ثم عاد إلى ولاية كنتاكي وكوّن شراكة قانونية مع صامويل بولوك، ابن عم توماس. تزوج في 12 كانون الأول من عام 1843، واستقر في جورج تاون في ولاية كنتاكي. أنجب الزوجان ستة أطفال هم: جوزيف كابيل (المولود عام 1844)، وكليفتون رودز (المولود عام 1846، والذي أصبح لاحقًا عضوًا في الكونغرس من أركنساس)، وفرانسيس (المولود عام 1848)، وجون ميلتون (المولود عام 1849)، وجون ويزرسبون (المولود عام 1850)، وماري ديشا (المولودة عام 1854). وبكسبه الثقة بقدرته كمحام، نقل بريكنريدج عائلته مرة أخرى إلى ليكسينغتون عام 1845 وكوّن شراكة مع سيناتور الولايات المتحدة المستقبلي جيمس ب. بيك.