كتب acididity of amides and alkylation
اذا لم تجد ما تبحث عنه يمكنك استخدام كلمات أكثر دقة.
حامضية الأميدات والألكلة (معلومة)
(اصطناع مشتقات N-ألكايل و N,N-داي ألكايل أميدات)
تكتسب الأميدات الأولية والثانوية صفة الحامضية حيث وجد أن ثابت التأين PKa للرابطة N-H فيها حوالي 15 لذلك فهي تتفاعل كأحماض ضعيفة جدا يلزمها قواعد قوية حتى يمكن تحرير القاعدة المقترنة لكل منهما فمثلا عن معالجة ـميد أولي أو ثانوي بصوديوم هيدريد في بنزين يتكون ملح صوديوم أميدات المقابل
RCONHR" + NaH ــ[R-CO-NR]Na
وأنيون الأميدات يتفاعل كنيوكليوفيل قوي فإذا أضيف ألكايل هاليد له يحدث استبدال نيكلوفيلي وينتج N-ألكايل أميد
وإذا احتوى الأميد على ذرات هيدروجين في الموقع ألفا بالنسبة لمجموعة الأمين التي تعمل كمجموعة ساحبة للإلكترونات وتصل قيمة ثابت التأين PKa لذرات الهيدروجين ألفا في الأميدات حوالي 30 ولتوليد القاعدة المقترنة أي أيون الأميد إينولات ويتفاعل أيون أميد إينولات كنيوكليوفيل حيث يتفاعل مع الألكايل هاليدات ويعطي نواتج الاستبدال المقابلة.
