اذا لم تجد ما تبحث عنه يمكنك استخدام كلمات أكثر دقة.
خلال الثمانينات الميلادية عقد 1980 ، سيطر بولغر وفليمي وويكس على كل العمليات شرق ماساتشوستس من تعذيب ورهانات وقروض وسرقة شاحنات وتهريب أسلحة، الولاية والفيدراليون على حدٍ سواء فشلوا كثيراً في بناء قضية متينة ضد بولغر ودائرته المقربة من المجرمين والمعاونين. وكان هذا عائداً لاسباب من ضمنها: خوف الثلاثي وشكهم الدائم من أجهزة التنصت، ولاء جنوب بوسطن وعار الوشاية، كذلك فساد أفراد شرطة بوسطن وشرطة الولاية وبعض الفيدراليين. أمثال: الفيدرالي جون كونولي وريتشارد شنايدرهن والذي بحسب تصريح ويكس كان الأكثر قيمة كونه المصدر الوحيد للمعلومات في شرطة ولاية ماساتشوستس.
خلال منتصف الثمانينات الميلادية، أستدعى بولغر تجار المخدرات في داخل بوسطن وما حولها لمركز عملياته، أخبر بولغر كل تاجر مخدرات بأنه قد عرض مبلغ مربح لقتلهم ، وأنه لن يفعل ذلك أن قدموا له مايكفي من المال وأتبعوا أوامره، خصوصاً وأنهم يكسبون الكثير من الاتجار بالمخدرات.
في جنوب بوسطن، أشهر تاجر كوكايين وحشيشة (ماريوانا) المدعو: جون شيا (John Shea)، فأنه وبحسب ويكس : فكر بولغر كثيراً بقتله لكنه اخيراً قرر فقط إخافته.
بحسب ويكس : فأنهم ماكانوا ليتجاروا بالمخدرات ، وكان بولغر يعارضها، وقد وضع قوانين صارمة في الشارع لتجار المخدرات الذين كان يوفر لهم الحماية. يقول ويكس:
" الاشخاص الوحيدين الذين كنا نحاربهم ونضعهم خارج مجال الاعمال هم تجار الهيروين. لم يكن جيمي [بولغر] ليسمح بالهيروين في جنوب بوسطن، كانت مخدرات قذرة تجعل الاشخاص عبيداً، مسببة الكثير من المشاكل بإبرها مما يقود لاحقاً للإيدز، بينما كان الاشخاص يستطيعون تعاطي الكوكايين والانتاج، كان الهيروين يحولك لزومبي"
زعم ويكس أيضاً بأن بولغر منع بيع المخدرات للأطفال بشدة، كما منع مخدر(PCP). وكان التجار الذين لايتبعون أوامره يبعدون بعنف.
في عام 1999 تم ربط بولغر بالاتجار بالمخدرات، وقد كان هارباً وقتها.
في صيف 1991م، بولغر وثلاثة من أصدقائه فازوا باليانصيب العظيم في ماساتشوستس، كانت لديهم التذكرة الرابحة والتي بيعت من أحد المتاجر التي كان يمتلكها بولغر نفسه، الاشخاص الاربعة تقاسموا جائزة مقدارها 14 مليون دولار أمريكي، أنتشر على نطاق واسع بأن بولغر أحضر التذكرة الرابحة بطريقة غير شريعة .
في إبريل1994, قوة من إدارة مكافحة المخدرات وشرطة الولاية وشرطة بوسطن، أطلقت عملية ضد عمليات بولغر للمقامرة.والتي لم يتم إطلاع مكتب التحقيقات الفدرالية عليها، وبعد أن وافق عدد من وكلاء المراهنات للشهادة ضد بولغر بدفع أموال حمايه له، تم بناء قضية فيدرالية محكمة ضده.
بحسب شهادة كيفن ويكس: بين عامي 1993و1994 كان جيمي وفليمي يسافران كثيراً للريف الفرنسي والإيطالي ، ويتنقلان في إنحاء أوروبا، احياناً بشكل متفرق واحياناً مع بعض، احياناً ياخذون زوجاتهم واحياناً وحدهم، كانوا يستاجرون السيارات ويسافرون خلال أوروبا، كانت استعدادات أكثر من أي شيء آخر، استعدادات لحياة أخرى. أستعد جيمي جيداً للهرب لسنوات، لقد خلق شخصية اخرى كاملة بأسم [ توماس باكستر ] مع كل الاثباتات والاوراق والبطاقات الإئتمانية بهذا الاسم ، حتى أنه شارك في عدد من الجمعيات بهذا الاسم، كان دائماً مايقول يجب ان تكون مستعداً للهرب بوقت قصير، وهكذا كان.
كذلك جهز صناديق ودائع، مليئة بالاموال والمجوهرات والجوازات في مواقع على امتداد شمال أمريكا وأوروبا، مثل فلوريدا، أوكلاهوما، مونتريال دبلن لندن بيرمينغهام والبندقية.
في ديسمبر1994 أخبر العميل المتقاعد جون كونولي بولغر بأن أمر قبض وملف محكم قد وصل للفيدراليين عنه.
في يوم 23 ديسمبر1994 برفقة زوجته ثريسا ستانلي، هرب بولغر.