كتب لندن وإسبانيا

في لندن، بدأ فيلبي حياته المهنية كصحفي. حصل على وظيفة في مجلة شهرية، المجلة العالمية للمراجعات، التي كتب عنها عددًا كبيرًا من المقالات والرسائل (أحيانًا تحت مجموعة متنوعة من الأسماء المستعارة) وعمل أحيانًا "محررًا بالنيابة".

واصل فيلبي العيش في المملكة المتحدة مع زوجته لعدة سنوات. عند هذه النقطة، انفصل فيليبي وليزي. ظلوا أصدقاء لسنوات عديدة بعد انفصالهم وطلاقهم فقط في عام 1946، عندما هدد الألمان باجتياح باريس عام 1940 خلال الحرب العالمية الثانية، حيث كانت تعيش في ذلك الوقت، قام بترتيب هروبها إلى بريطانيا.

في عام 1936، بدأ العمل في مجلة تجارية، الجريدة الأنجليزية-الروسية للتجارة، كمحرر. كانت الصحيفة فاشلة وغير مالكها دور الصحيفة إلى تغطية على التجارة الإنجليزية الألمانية. انخرط فيلبي في جهد منسق لإجراء اتصالات مع الألمان مثل يواكيم فون ريبنتروب، السفير الألماني في ذلك الوقت في لندن. أصبح عضوا في الزمالة أصبح عضوا في الزمالة الإنجليزية – الألمانية، وهي منظمة تهدف إلى إعادة بناء ودعم علاقة ودية بين ألمانيا والمملكة المتحدة. الزمالة، في هذا الوقت، كانت مدعومة من قبل الحكومتين البريطانية والألمانية، وقام فيلبي بالعديد من الرحلات إلى برلين.

في فبراير 1937، سافر فيلبي إلى إشبيلية، إسبانيا، ثم تورط في حرب أهلية دامية أثارها انقلاب القوات الفاشية تحت قيادة الجنرال فرانسيسكو فرانكو ضد الحكومة الديمقراطية للرئيس الجمهوري مانويل أزانيا. عمل فيلبي في البداية كصحفي مستقل. من مايو 1937، عمل كمراسل مباشر لصحيفة التايمز. بدأ أيضًا العمل لدى كل من المخابرات السوفيتية والبريطانية، لم يكن أحد في الرسائل التي كان يرسلها فيلبي لأنها من يقرأها -دون معرفته بالشفرات والرموز السرية- سيراها كرسالة من حبيب إلى حبيبته.

كان كل من البريطانيين والسوفييت مهتمين بالأداء القتالي لطائرة المسرشميت بي اف -109 ودبابتي البانزر الأولى والثانية الألمانية، المنتشرة مع القوات الفاشية في إسبانيا. أخبر فيلبي البريطانيين، بعد سؤال مباشر إلى فرانكو، أن القوات الألمانية لن يُسمح لها أبدًا بعبور إسبانيا لمهاجمة جبل طارق.

أفاد مراقبه السوفييتي في ذلك الوقت، ثيودور مالي، في أبريل 1937 في تقرير مرسل إلى المفوضية الشعبية للشؤون الداخلية السوفيتية، أنه أطلع فيلبي شخصيًا على الحاجة "لاكتشاف نظام حراسة فرانكو وحاشيته". كان مالي واحدًا من أقوى المتحكمين والمُجندِين غير القانونيين في الاتحاد السوفياتي وأكثرهم نفوذاً. بهدف الترتيب المحتمل لاغتيال فرانكو، تم توجيه تعليمات إلى فيلبي للإبلاغ عن نقاط الضعف في أمن فرانكو والتوصية بطرق للوصول إليه وموظفيه. ومع ذلك، فإن مثل هذا الفعل لم يكن ليحدث أبدا؛ عند استخلاص المعلومات من فيلبي في لندن في 24 مايو 1937، كتب مالي إلى المفوضية الشعبية، "على الرغم من تكريسه واستعداده للتضحية بنفسه، إلا أن فيلبي لا يمتلك الشجاعة الجسدية والصفات الأخرى اللازمة لمحاولة الاغتيال هذه".

في ديسمبر 1937، خلال معركة تيرويل، وقعت قذيفة أطلقت من قبل الجمهوريين أمام السيارة التي كان فيلبي يسافر فيها مع أربعة مراسلين من وكالات إخبارية متعددة. توفي أحدهم في الحال، وتوفى الأثنان المتبقين متأثرين بجراحهم، أصيب فيلبي بجروح طفيفة في الرأس. نتيجة لهذا الحادث، حصل فيلبي، الذي كان محبوبًا جيدًا من قبل القوى الوطنية المؤيدة لفرانكو، على الصليب الأحمر للاستحقاق العسكري من قبل فرانكو في 2 مارس 1938. ووجد فيلبي أن الجائزة أثبتت أنها مفيدة في الوصول إلى دوائر الحكومية الفاشية:

وكتب لاحقًا: "قبل ذلك، كان هناك الكثير من الانتقادات للصحفيين البريطانيين من ضباط فرانكو الذين بدا أنهم يعتقدون أن البريطانيين بشكل عام يجب أن يكونوا كثيرًا من الشيوعيين لأن الكثيرين كانوا يقاتلون مع الألوية الدولية. بعد أن كان قد أصيب بجروح وزينها فرانكو نفسه، وأصبحت تعرف باسم " الإنجليزي المزين من قبل فرانكو " وفتحت جميع أنواع الأبواب لي. "

في عام 1938، سافر والتر كريفيتسكي (المولود باسم صمويل جينسبيرغ)، وهو ضابط سابق في المخابرات العسكرية الروسية في باريس، الذي انشق في العام السابق، إلى الولايات المتحدة ونشر رواية عن وقته في "خدمة ستالين السرية". شهد أمام لجنة الموت (التي أصبحت فيما بعد لجنة الأنشطة غير الأمريكية في مجلس النواب) فيما يتعلق بالتجسس السوفيتي داخل الولايات المتحدة. في عام 1940 قابله ضباط MI5 في لندن بقيادة جين آرتشر. زعم كريفيتسكي أن اثنين من عملاء المخابرات السوفيتية قد اخترقوا وزارة الخارجية البريطانية وأن عميل المخابرات السوفياتي الثالث عمل كصحفي لصحيفة بريطانية خلال الحرب الأهلية في إسبانيا. لم يتم إجراء أي اتصال مع فيلبي في ذلك الوقت، وتم العثور على كريفيتسكي بالرصاص في غرفة فندق في واشنطن في العام التالي.

ألكسندر أورلوف (المولود باسم ليف فيلدبين؛ صاحب الاسم الرمزي سويدي)، المتحكم في فيلبي في مدريد، الذي التقى به مرة واحدة في بربينيان، فرنسا، مع انتفاخ بندقية آلية تظهر بوضوح من خلال معطفه المطري، انشق أيضًا. لحماية عائلته، التي لا تزال تعيش في اتحاد الجمهوريات الاشتراكية السوفييتية، لم يقل شيئًا عن فيلبي، وهو اتفاق احترمه ستالين. في رحلة قصيرة من إسبانيا، حاول فيلبي تجنيد فلورا سولومون كعميل سوفييتي. والتي كانت ابنة مصرفي روسي وتاجر ذهب، أحد أقارب أسرة روتشيلدز، وزوجة سمسار في بورصة لندن. في الوقت نفسه، كان جهاز MI6 يحاول ضمها لهم. لكن المقيم (الكود الروسي لأحد جواسيسهم) في فرنسا، ربما بيير في هذا الوقت، اقترح على موسكو أنه يشتبه في دوافع فيلبي. قدم سولومون فيلبي إلى زوجته الثانية، إيلين فورس، لكنه ذهب للعمل لدى متاجر التجزئة البريطانية ماركس آند سبنسر.