اذا لم تجد ما تبحث عنه يمكنك استخدام كلمات أكثر دقة.
حدد الفلكي الإغريقي الروماني بطليموس (90-168) مكانًا سُمي سابانا على حافة شبه الجزيرة الذهبية (اعتُقد أنها شبه جزيرة ملايو) خلال القرنين الثاني والثالث. قد تعود السجلات المكتوبة الأقدم لسنغافورة إلى الوصف الصيني من القرن الثالث، والذي يصف جزيرة بو ليو تشونج. يُعتقد أن يكون ذلك نسخًا من الاسم الملايوي «بولاو أوجونج»، أو «جزيرة في النهاية» (نهاية شبه جزيرة ملايو). في عام 1025 من الحقبة الحالية، قاد راجيندرا تشولا الأول من إمبراطورية تشولا قواته عبر المحيط الهندي وغزا إمبراطورية سريفيجايا، مهاجمًا العديد من الأماكن في ماليزيا وإندونيسيا. قيل إن قوات تشولا قد سيطرت على تماسيك (سنغافورة حاليًا) لمدة عقدين. ولكن اسم تماسيك لم يظهر في سجلات تشولا، ولكن هناك قصة ذُكر فيها اسم راجا تشولان (يُعتقد أنه راجيندرا تشولا) كما ذُكرت تماسيك في العمل شبه التاريخي السجلات التاريخية لملايو.
أشارت الناجاراكريتاجاما، وهي قصيدة جاوية ملحمية كُتبت في 1365، إلى مستعمرة على الجزيرة سُميت توماسيك (ربما تعني «بلدة البحر» أو «ميناء البحر»). يظهر اسم تماسيك أيضًا في السجلات التاريخية لملايو، التي تحتوي على قصة تأسيس تماسيك بواسطة أمير سريفيجايا، سري تراي بوانا (المعروف أيضًا بسانج نيلا أوتاما) في القرن الثالث عشر. حط سري تراي بوانا على تماسيك في رحلة صيد ورأى وحشًا غريبًا قيل إنه كان أسدًا. اعتبر الأمير ذلك إشارة مباركة وأسس مستعمرة أسماها سنغافورة، والتي تعني «مدينة الأسد» في اللغة السنسكريتية. ولكن يظل أصل تسمية سنغافورة غير واضح طبقًا للباحثين.
في 1320، أرسلت الإمبراطورية المنغولية بعثة تجارية إلى مكان سُمي لونج يا مين (أو بوابة أسنان التنين)، والتي يُعتقد أن تكون ميناء كيبيل في الجزء الجنوبي من الجزيرة. وصف الرحالة الصيني وانغ دا يوان، الذي زار الجزيرة قرابة عام 1330، لونغ يا مين كواحدة من المستعمرتين المميزتين في دان ما ساي (من تماسيك الملاوية)، وكانت المستعمرة الأخرى بان زو (من بانكور الملاوية). يُعتقد أن بان زو هي تلة فورت كانينج في الوقت الحالي، كما أوجدت الحفريات الحديثة في فورت كانينج دليلًا يشير أن سنغافورة كانت مستعمرة هامة في القرن الرابع عشر. ذكر وانج أن السكان الأصليين في لونج يا مين (يُعتقد أن تكون أورنج لاوت) والسكان الصينيين قد عاشوا معًا في لونج يا مين. تُعتبر سنغافورة واحدة من أقدم الأماكن التي عُرفت بتواجد مجتمعات صينية خارج الصين، والأقدم مدعومةً بالدليل الأثري.
بحلول القرن الرابع عشر، تراجعت إمبراطورية سريفيجايا، ووقعت سنغافورة في صراع بين سيام (تايلاند حاليًا) وإمبراطورية ماجاباهيت الواقعة في جاوة من أجل السيطرة على شبه جزيرة ملايو. طبقًا للسجلات التاريخية لملايو، هُزمت سنغافورة في هجوم وحيد لماجاباهيت. حكم الملك الأخير، السلطان إسكندر شاه الجزيرة لسنوات عديدة، قبل إجباره على الخروج إلى ملقا حيث أسس سلطنة ملقا. ولكن المصادر البرتغالية أشارت أن تماسيك كانت تابعة للسياميين وقُتل حاكمها عن طريق بارامسوارا (الذي يُعتقد أنه السلطان إسكندر شاه) من باليمبانج، وأُبعد بارامسوارا بعدها إلى ملقا، إما عن طريق السياميين أو إمبراطورية ماجاباهيت، حيث أسس سلطنة ملقا. تشير الأدلة الأثرية الحديثة إلى أن مستعمرة فورت كانينج قد هُجرت بالقرب من ذلك الوقت، على الرغم من استمرار مستعمرة تجارية صغيرة في سنغافورة لبعض الوقت بعدها.
وسعت سلطنة ملقا من سيطرتها على الجزيرة، وأصبحت سنغافورة جزءًا من سلطنة ملقا. ولكن، في الوقت الذي وصل فيه البرتغاليون في بداية القرن السادس عشر، أصبحت سنغافورة «أنقاضًا عظيمة» طبقًا لألفونسو دي ألبوكيرك في 1511، سيطر البرتغاليون على ملقا؛ وهرب سلطان ملقا جنوبًا وأسس سلطنة جوهر، وأصبحت سنغافورة بالتالي جزءًا من السلطنة. ولكن البرتغاليين دمروا المستعمرة في سنغافورة في عام 1613، وغرقت الجزيرة في الضباب لمدة قرنين لاحقين.