اذا لم تجد ما تبحث عنه يمكنك استخدام كلمات أكثر دقة.
تَعَلَم اليوسف من تجربة والده، الذي استفاد كثيراً من زواجه من آل شمدين آغا، فقام بعقد قرانه على فايزة العظم، كريمة خليل باشا العظم، وهي سليلة أسرة سياسية عَريقة وثرية، حَكمت دمشق طوال القرن الثامن عشر وتولى الكثير من أبنائها إمارة الحَج. أدت هذه الزيجة إلى مضاعفة ثروة اليوسف وإلى تمتين صلات القربى بينه وبين أعيان دمشق. إضافةً لما ورثه من جده لأمه وما اكتسبه من مال عن طريق مصاهرته لآل العظم، كانت أراضيه الزراعية الخصبة التي ورثها عن أبيه تدرّ عليه ما لا يقل عن عشرة الآف ذهبة سنوياً. كان كريماً جداً وسخياً مع كل من عَمل معه، لكسب احترام الناس وولائهم، فعلى سبيل المثال، كان راتب وكيله العام عشر ليرات ذهبية في السنة، وهو أعلى راتب عرفته مدينة دمشق في حينها، وكان يَدفع خمس ليرات ذهبية سنوياً لكل مُحاسب، وليرة ونصف الليرة لكل مختار من مخاتير القرى التي كان يَملكها، مع نسبة من أرباح عائداتها الزراعية الموسمية. مع مطلع القرن العشرين، كان عبد الرحمن اليوسف يَملك كامل الشاطئ الشرقي من بحيرة طبريا، وثلاثة قرى بأكملها في غوطة دمشق الشرقية، إضافة لخمس قرى في سهل البقاع وأربع وعشرين قرية في الجولان، مما جعله، بحسب أقاويل الناس في حينها، الرجل الأغنى بين المسؤولين العرب في السلطنة العثمانية، لا يضاهيه أحد إلا أحمد عزت باشا العابد.