كتب المسيرة الترفيهية

أول أغانيه الناجحة كانت Just Bummin" Around في عام 1953 على علامة فور ستار، ووقع عقدا مع تسجيلات كولومبيا في عام 1957. كما سجل أغنية كريسماس بعنوان Little Sandy Sleighfoot وحققت نجاحا بسيطا على قائمة أغاني البوب وأغنية Sing Along التي استخدمت لاحقا كلحن للبرنامج التلفزيوني Sing Along With Mitch، الذي قدمه قائد الفرقة ميتش ميلر.

في عام 1954، استضاف دين برنامجا إذاعيا في واشنطن العاصمة بعنوان "تاون أند كانتري تايم" على محطة WARL-AM، وحقق هو وفريقه شعبية في منطقة وسط الأطلسي. وبدأ فنانون مثل باتسي كلاين وروي كلارك مسيرتهم على هذا البرنامج. أصبح كلارك عازف الجيتار الرئيسي في فرقة دين، لكن دين فصله لاحقا بسبب بطئه. وقام دين بوضع عازف الإيتار بيلي غرامر بدلا عنه. في عام 1955، انتقل برنامج تاون آند كانتري تايم إلى إذاعة WMAL-TV بعد ظهر أيام الأسبوع. كما ظهر دين على المحطات التلفزيونية في ماريلاند وفرجينيا المجاورتين.

خلال عام 1957 أيضا، بينما كان يعيش في أرلينغتون بولاية فرجينيا، استضاف دين برنامج كانتري ستايل على محطة WTOP-TV، وهي إحدى شركات واشنطن العاصمة المحلية التابعة لشبكة سي بي إس، وذلك في صباح أيام الأسبوع. التقطت شركة سي بي اس البرنامج من واشنطن وعرضته على أنحاء البلاد لثمانية أشهر في عام 1957 تحت اسم "ذا مورنينغ شو". ثم عرضت المحطة برنامج جيمي دين في فترة بعد الظهر من أيام الأسبوع والسبت من 14 سبتمبر 1958 إلى يونيو 1959.

اشتهر دين بأغنيته، "بيغ باد جون" عام 1961 حول عامل منجم بطل، وسجلها في ناشفيل. تصدرت الأغنية قائمة أغاني البوب والكانتري. بيع منها أكثر من مليون نسخة وحصلت على تصنيف القرص الذهبي. وصلت الأغنية للمركز الثاني في قوائم المملكة المتحدة. وفاز دين عن الأغنية بجائزة جرامي لعام 1962 لأفضل تسجيل كانتري أند ويسترن. ومن بين أغانيه الناجحة الأخرى أغنية "PT-109"، عن شجاعة الرئيس الخامس والثلاثين جون كينيدي في الحرب العالمية الثانية وإغراق سفينته في جنوب المحيط الهادئ من قبل اليابانيين.

في أوائل الستينيات، استضاف برنامج "ذا تونايت شو" في بعض المناسبات، وكان أول ضيف خلال فترة جوني كارسون الذي بدأ بتقديم البرنامج في 14 يناير 1963. وساهم دين في منتصف الستينيات بجلب موسيقى الكانتري إلى الجمهور السائد في برنامج المنوعات الذي قدمه بين عامي 1963-66، "جيمي دين شو". وقدم فنانين مثل روجر ميلر، جورج جونز، تشارلي ريتش، باك أوينز، وكذلك ظهر فيه فنانون (مثل جو مافيس) نادرا ما تلقوا عروضا على التلفزيون. كما عرض البرنامج دمية رولف الكلب، إحدى دمى جيم هنسون. كان هنسون ممتنا جدا لهذه الفاصلة وعرض على دين حصة 40 بالمائة في شركته، ولكن دين رفض وقال أن هنسون يستحق كل المكافآت على عمله. ذكر دين لاحقا أنه لم يندم أبدا على قراره.

ظهر دين في عدة برامج حوارية تلفزيونية وعروض ألعاب في الستينيات وغنى على برامج منوعات مثل يرنامج إد سوليفان، وهوليوود بالاس.

اتجه دين للتمثيل بعد انتهاء مسلسله التليفزيوني في عام 1966. وكان أشهر أدواره هو دور الملياردير ويلارد وايت من لاس فيغاس في فيلم جيمس بوند، الماس للأبد (1971)، وهو مستوحى من شخصية هوارد هيوز. كما ظهر في أربعة عشر حلقة من مسلسل دانيال بون (1967-70) في ثلاثة أدوار مختلفة (حلقة واحدة باسم "ديلو جونز"؛ واثنتان باسم "جرمايا"، وأحد عشر باسم "جوش كليمنتس")، وبدور تشارلي رولاندز في حلقتين من حلقات جزيرة الخيال (1981-82)، وكذلك على برامج تلفزيونية الأخرى مثل شخصية تشارلي بوليتس على مسلسل جي جي ستاربك من بطولة دايل روبرتسون (1987-88).

ظلت مسيرته الغنائية قوية في منتصف الستينات. وتصدر قائمة بيلبورد لأغاني الكانتري مجددا في عام 1965 بأغنية The First Thing Ev"ry Morning. وفي عام 1966، وقع دين مع آر سي أيه ريكوردز وسجل أغنية ناجحة أخرى هي Stand Beside me. وشملت نجاحاته الأخرى خلال هذه الفترة "Sweet Misery" (1967) و "A Thing Called Love" (1968).

في عام 1976، حقق دين نجاحا آخر بأغنيته ذات المليون مبيع بعنوان "I.O.U."، وهي تكريم لأمه. تم إصدار الأغنية قبل أسابيع قليلة من عيد الأم. أعيد إصدار الأغنية في أعوام 1977 و1983 و1984، ولكن مع نجاح طفيف في كل مرة.

في يناير 1978، استضاف دين تكريما قدمه عدد من النجوم لمغني الروك إلفيس بريسلي وتم بثه على شبكة إن بي سي بعنوان "ناشفيل تتذكر إلفيس في عيد ميلاده"، وتكلم فيها عن صداقته مع المغني الذي توفى مؤخرا.