اذا لم تجد ما تبحث عنه يمكنك استخدام كلمات أكثر دقة.
وُلد ستيفن جروفر كليفلاند في الثامن عشر من مارس عام 1837 في كالدويل بنيو جيرسي، لآن (اسمها قبل الزواج نيل) وريتشارد فالي كليفلاند. كان والد كليفلاند كاهنًا كنسيًا ومشيخيًا من من كونيتيكت. كانت أمه من بالتيمور، وكانت ابنة بائع كتب. كان كليفلاند منحدرًا من أسلاف إنجليزية من جهة أبيه، أول عائلة هاجرت إلى ماساتشوستس من كليفلاند بإنجلترا، سنة 1635. حارب جده من جهة أمه -ريتشارد فالي الابن- في معركة بانكر هيل، وهو ابن مهاجر من غيرنسي. من جهة أمه، انحدر من البروتستانت الأنجلو إيرلنديين ومن الكويكرز (جمعية الأصدقاء الدينية) الأمريكيين الألمان من فيلادلفيا. وكان كليفلاند ذا صلة قريبة جدًا بالجنرال موسى كليفلاند، الذي سميت مدينة كليفلاند في أوهايو على اسمه.
كان كليفلاند الابن الخامس بين تسعة أولاد، سُمي ستيفن جروفر تكريمًا لأول قس في الكنيسة المشيخية الأولى في كالدويل، إذ كان أبوه قسًا في ذلك الوقت ثم عُرِف بجروفر في سن الرشد. انتقلت عائلة كليفلاند سنة 1841إلى فايتفيل بنيويورك حيث قضى جروفر معظم طفولته. وصفه الجيران لاحقًا بأنه «طفل مرح وميال إلى عمل المقالب»، ومُولع بممارسة الرياضة في الهواء الطلق.
انتقل والد كليفلاند سنة 1850إلى كلينتون (نيويورك) للعمل سكرتيرًا لجمعية التبشير الأمريكية الوطنية. رغم تفاني أبيه في عمله التبشيري، لم يكن الدخل كافيً لعائلته الكبيرة، أجبرته الظروف المالية على إبعاد جروفر من المدرسة ونقله إلى تدريب تجاري لمدة عامين في فايتفيل. كانت التجربة التي خاضها قيمة لكنها وجيزة، وكانت أحوالهم المعيشية متقشفة للغاية. عاد جروفر إلى كلينتون ومدرسته عند انتهاء عقد التدريب. تولى والد كليفلاند مهمةً سنة 1853في هولاند باتينت بنيويورك قرب أوتيكا، وذلك عندما بدأ العمل الإرسالي يؤذي صحته، فانتقلت العائلة من جديد. بعد ذلك بفترة قصيرة، مات جراء قرحة هضمية، ويُظن أن جروفر سمع عن موت أبيه من صبي يبيع الصحف.