اذا لم تجد ما تبحث عنه يمكنك استخدام كلمات أكثر دقة.
ولد وايتهيد في لويترزهاوزين، بافاريا، كثاني أبناء كارل وايسكوبف وزوجته بابيتا. أظهر اهتمامه بالطيران منذ طفولته، إذ كان يجري التجارب على الطائرات الورقية ويفعل ما يؤهله لاستحقاق لقبه «الطيار». كان هو وصديقه يمسكان الطيور ويحبسانها ليتعلما كيف تطير، وهو ما منعتهما الشرطة من القيام به عند سماعهم بالخبر.
توفي والداه في عامي 1886 و1887، عندما كان طفلًا. تدرب ليصبح ميكانيكيًا وسافر إلى هامبورغ، حيث أُجبر في عام 1888 على الانضمام لطاقم سفينة مبحرة. عاد بعد عام إلى ألمانيا ثم ارتحل مع عائلة على البرازيل. ذهب إلى البحر مرة أخرى لبضع سنوات، متعلمًا المزيد عن الرياح والطقس وطيران الطيور.
وصل وايسكوبف إلى الولايات المتحدة عام 1893. سرعان ما ترجم اسمه إلى الإنجليزية ليصبح غوستاف وايتهيد (فايسكوبف كلمة ألمانية تعني الرأس الأبيض). وظف صانع الألعاب النيويوركي إ. ج. هورسمان وايتهيد لبناء وتشغيل طائرات ورقية دعائية ونماذج طائرات شراعية. خطط وايتهيد أيضًا لإضافة محرك لدفع إحدى طائراته الشراعية. في عام 1894، كان وايتهيد في بوسطن حيث أجرى التجارب على الطائرات الشراعية والطائرات الورقية والنماذج، وعمل في محطة الطقس في هارفارد التي تستخدم الطائرات الورقية.
في عام 1896، وُظف وايتهيد كميكانيكي لصالح جمعية بوسطن للملاحة الجوية. بنى مع ألبرت ب. سي. هورن طائرة شراعية من النوع الذي صممه ليلينثال وبنيا أيضًا طائرةً خفاقة. أجرى وايتهيد رحلات جوية قليلة قصيرة باستخدام الطائرة الشراعية، لكنه لم ينجح في تطيير الطائرة الخفاقة. وأيضًا في عام 1896، وظف صموئيل كابوت، العضو المؤسس في الجمعية، وايتهيد والنجار جيمز كروويل لبناء طائرة شراعية من طراز طائرات ليلينثال. صرح كابوت للجمعية بأن التجارب على هذه الطائرة الشراعية لم تلاقِ نجاحًا.