كتب الإدانة بالتهرب الضريبي

وعلى الرغم من ثروة هيلمسلي الهائلة (القيمة الصافية تساوي أكثر من مليار دولار) وكانت تعرف أنها تعارض الدفع للمقاولين والموردين. واحده من هذه النزاعات أثرت عليهم.

في عام 1993 عائلة هيلمسلي قامت بشراء "دونالين هال" الذي يتضمن 21 غرفة في غرينتش في ولاية كونيتيكت، لقضاء عطلة نهاية الأسبوع فيه. وتبلغ تكلفة الممتلكات 11 مليون دولار، ولكن عائلة هليمسلي أرادوا أن يجعلوه فاخراً أكثر مما كان عليه من قبل. جيراما ماكثري، هو المهندس التنفيذي لهلميسلي، وقد وضعته ليونا رئيس لهذه العملية. مكارثي يدعِي أن ليونا طالبت مراراً وتكراراً أن يوقع الفواتير بطريقة غير شرعية تشمل النفقات الشخصية. نقلاً عن ما ذُكر في مقالة رانزدل بيرسون "ملكة الوضاعة"عندما رفض مكارثي أن يوقع، انفجرت عليه هيلمسلي وصرخت قائلة "أنت لست شريكي" ستوقع ما أقول لك أن توقع. وبلغت قيمة فاتورة إعادة البناء 8 مليون.وكان الزوجان لايردون الدفع. قام مجموعة من المقاولين برفع دعوى ضد الزوجان لأنهم لم يدفعوا، في نهاية المطاف دفعوا لهم معظم الديون. في عام 1985 و خلال هذه المقاضاة كشف المقاولون أن معظم عملهم كان غير قانوني على حساب فنادق هيلمسلي كنفقات تجارية. وشملت أعمالهم قاعة رقص بقيمة مليون دولار وساعة من فضة وطاولة من خشب الماهوجوني. أرسل المقاولين كومة من الفواتير المزورة لصحيفة نيويورك بوست لإثبات أن عائلة هلمسيلي كانوا يحاولون الهروب من دفع الالتزامات الضريبية. أدت قصة صحيفة بوست إلى التحقيق الجنائي الفيدرالي. في عام 1988 اتهم المحامي الأمريكي رودي جولياني زوج هليمسلي واثنين من شركائه بعدة تهم متعلقة بالضرائب والابتزاز أيضا. أُخرت المحاكمة حتى عام 1989 بسبب العديد من الاقتراحات التي كتبها محامي هليميسلي للمحكمة و أكثر هذه الاقتراحات كانت متعلقة بصحة "هاري". وكان قد بدأ ضعيفا بعد وقت قصير من بداية علاقته مع ليونا هلمسلي لسنوات، وكان يعاني مؤخرا بجلطة في الدماغ و أيضا مرض القلب المصاب به من قبل. في نهاية المطاف، حُكم بأنه عقليا وجسديا غير صالح للمحاكمة، وكانت ليونا تواجهة الاتهامات وحدها. وفي المحاكمة قال باول روفينيو، وهو الرئيس التنفيذي السابق لفندق هيليمسلي سبير، أنه رفض توقيع الفواتير المزورة لإصلاحات قد عُملت في قصر هلميسلي في كونيتيكت والتي أُضيفت إلى فواتير الشركة بطريقة غير مشروعة. قال روفينيو والذي كان متورط بالمشاركة مع هلميسلي من خلال إدارة خدمات الضيافة، أن ليونا طردته من العمل عدة مرات في مناسبات مختلفة لأنه رفض توقيع الفواتير، ولكن هاري كان دائماً يقول له لاتهتم لها وارجع إلى العمل. هناك شاهد أساسي تُدعى اليزابيث باوم وهي مدبرة منزل هلميسلي السابقة، روت هذه المحادثة مع هليمسلي بعد تعينيها بأربعة أو ستة أسابيع في سبتمبرعام 1983 قالت لها: "لابد أنك تدفعين الكثير من الضرائب." فقالت لها ليونا:"نحن لا ندفع الضرائب الناس الضعفاء فقط هم من يدفعونها." اليزبث باوم مدبرة المنزل السابقة عند هيلمسلي، أكتوبر عام 1983.

نفت هيلمسلي قولها هذا. شهد موظفوا هيلمسي السابقون في المحاكمة أنهم كانوا يخافون منها ويذكر أحدهم كيف طردتة أثناء قياسيها لأحد الفساتين. ورأى معظم المراقبين القانونيين أن عدائية شخصية هيلمسلي المؤذية، سبب في نفور المحلفين. أُدينت هيلمسلي في 30 أغسطس وحكم عليها بالسجن للاحتيال والتآمر على الولايات المتحدة، و ثلاثة تهم كانت تتهرب من دفع الضرائب، وثلاث أخرى كانت بسبب تقديم عائدات ضريبية خاطئة وستة عشر منها كانت بسبب المساعدة في تزوير العوائد الضريبية للشركة والشركاء، وعشرة تهم بسبب الاحتيال الإلكتروني. وقد بُرأت من تهمة الابتزاز التي كانت قد توصلها إلى السجن لبقية حياتها. بدلا من ذلك حُكم على هيلمسلي 16 عام في السجن، في نهاية المطاف قُللت فترة سجن هيلسملي بعد ما أٌبرأت من تُهمها ما عدا ثمانية منهم. ومع ذلك، عندما أُصدر حكمها بالسجن انهارات خارج مبنى المحكمة. شُخصت حالتها في وقت لاحق عدم انتظام ضربات القلب وارتفاع ضغط الدم. محامي هيلمسلي الجديد وهو "آلان ديرشويتز" قرر أن يستأنف الحكم. بعد الإستئناف الذي بسببه قُلل الحكم، أُمرت أن تقدم تقريراً للسجن في يوم الضرائب الموافق 15-1992.. كان رقمها مسجل في مكتب اتحاد السجون 054-15113،أطلق سراحها من السجن في جانيوري 26 عام في 1994 بعد أن قضت 18 شهراً في السجن.