اذا لم تجد ما تبحث عنه يمكنك استخدام كلمات أكثر دقة.
بدا داغلس قناته الأساسية على يوتوب جاكسفيلمز (Jacksfilms) يوم 26 يونيو 2006. كان أول فيديو له إشهارا لأداة خيالية هي "القلم المفيد" (Handy pen) والذي يظهر فيه مع أفراد عائلته. رفع يوم 22 يناير 2009 فيديو "غطاء و.ت.ف" (WTF Blanket) وسخر من خلاله من منتوج الغطاء بالأكمام، وأصبح هذا الفيديو أشهر فيديو على قناته. كانت معظم فيديوهات داغلس فيديوهات ساخرة لإشهارات ومنتجات لشركة آبل.
في 1 يوليوز 2012 بلغت قناة جاكسفيلمز عددا إجماليا للمشاهدات يصل إلى 100 مليون مشاهدة. في 16 دجنبر من نفس السنة أصدر ذا فاين برادرز فيديو بعنوان "ردة فعل المراهقين لجاكسفيلمز"، شهد داغلس ارتفاعا سريعا في عدد المشتركين بقناته بعد صدور الفيديو، ليحقق 100000 مشتركا في الأسبوع الموالي. بلغت قناة جاكسفيلمز مليون مشتركا يوم 27 يونيو 2013.
سنة 2014 تم تصنيف جاكسفيلمز من بين أفضل 100 قناة لمجلة نيو ميديا روكستارز محققا الرتبة 54. يوم 20 نونبر 2015 حقق داغلس مليوني مشترك، وذلك في نفس يوم صدور الحلقة 100 من سلسلة "يور غرامر ساكز".
ظهر داغلس في النسختين 2016 و 2017 من يوتوب ريوايند. احتفل داغلس يوم 29 يونيو 2017 بعيد ميلاده الحادي عشر على يوتوب عن طريق فيديو تجميعي طوله 16 دقيقة لجميع فيديوهات الساخرة، فيديوهاته الموسيقية، وفيديوهاته الكوميدية القصيرة. في 27 يوليوز 2017 وقبل صدور فيديو مراجعته "لفيلم الإيموجي" بيوم، بلغ 3 ملايين اشتراكا. ويوم 1 أبريل 2018 بلغ 4 ملايين اشتراكا.
يوم 15 أبريل 2018 ربح داغلس جائزة شورتي ليوتوبر سنة 2018.
أشهر سلسلة لداغلس هي يور غرامر ساكس (YGS). بدأت في يونيو سنة 2011 عندما اقترح أحد متابعيه أن يسجل فيديو "يسخر فيه من تعليقات يوتوب"، لكنه يقول أن الفكرة ظهرت في "ليلة أحد كان يحتاج فيها فيديو للإثنين". تحدثت جريدة هافينغتون بوست عن السلسلة. والتي يسخر فيها من تعليقات خاطئة نحويا، إملائيا، أو من ناحية علامات الترقيم أرسلها له متابعوه. وسنة 2014 ارتفع تردد رفع الفيديوهات لداغلس. في الحلقات الموسيقية من يور غرامر ساكس يختار داغلس تعليقات قصيرة لها قافية مع تعليقات أخرى، أو تعليقات طويلة يغنيها بأسلوب الراب. بدأ داغلس بجمع التعليقات للحلقة المائة سنة 2013، بدأ بالعمل على أغانيها في فبراير، وشرع في تسجيلها في يوليوز من نفس السنة. كان ينوي في البداية أن يرفع الحلقة في أواخر 2014، لكنه رفعها في 20 نونبر 2015 كفيديو مدته ساعة شارك فيه 50 صانع فيديوهات يوتوب آخرون. يظهر في الحلقة أكثر من 60 فيديو كوميدي قصير، 7 أغان، و 5 رسوم متحركة. وصفها داغلس بأنها "خليط كبير" من الفيديوهات الساخرة، الفيديوهات الموسيقية، والفيديوهات الكوميدية القصيرة.
السلسلة هي أيضا أصل مصطلح "biches" الذي يدعو به داغلس متابعيه، وهي كتابة خاطئة لكلمة "bitches" التي ظهرت أول مرة في الحلقة الأولى من "يور غرامر ساكس".
يوم 8 يناير 2014 بدأ داغلس سلسلة جديدة باسم جاكاسك (JackAsk) يجيب فيها على أسئلة المشاهدين بطريقة ساخرة. شعار السلسلة واسمها مستوحيان من المسلسل الأمريكي جاكاس (Jackass). بلغ عدد حلقات السلسلة 86 حلقة في يوليوز سنة 2018.
في فبراير 2015 بدأ داغلس سلسلة يومية على قناته الثانوية جاكيزانرد (jackisanerd) تحت اسم سألتكم البارحة (Yesterday I Asked You أو باختصار YIAY) وفيها يسأل المشاهدين سؤالا ويقرأ في الفيديو أجوبته المفضلة. بعد 15 يوما من رفع فيديوهات سألتكم البارحة على قناته الثانية نقلها إلى صفحته الأساسية جاكسفيلمز واستمر برفع حلقات السلسلة عليها. في مارس 2018 فاق عدد حلقات السلسلة 400 حلقة.
كيف نصلح يوتوب؟ من بين الأمثلة على حلقات سألتكم البارحة.
يوم 21 غشت 2017 أصدر داغلس "أغنية مجاملات" كالحلقة 351 من سألتكم البارحة كرد على أغاني عدم الإحترام.
في 21 مارس 2016 رفع داغلس فيديو متعلق بهاتف آي فون إس إي يسخر فيه من حجم شاشته الصغير. في مارس سنة 2017 رفع داغلس فيديو تحت عنوان "أول نظرة لهاتف غلاكسي إس 8 (فيديو ساخر)" حصل على أكثر من مليون مشاهدة. في شتنبر سجل داغلس فيديو ساخر عن آي فون X فاق عدد مشاهداته 3 ملايين مشاهدة (ذكر فيه نكتا مثل: "تقنية تعريف الوجه ترسل آلاف الليزرات عبر مسامك. ثم تمتص روحك، مثل الديمنتور"). لمح داغلس لمسلسل صراع العروش عدة مرات في فيديوهاته.
يوم 24 أكتوبر 2016 سجل داغلس فيديو شاع بسرعة يسخر فيه من المسرحة الموسيقية هاميلتون يتقمص دور "شخص يرتدي زي ألكساندر هاميلتون، لم يشاهد المسرحية، ويظن أنه يعرف أحد أغانيها لكنه لا يعلم أي أغنية، لكنه يستمر بمحاولة غنائها". يوم 1 ماي 2017 رفع داغلس فيديو تحت عنوان "اعتذاري" يسخر فيه من قناة "دادي أو فايف". سخر داغلس من شخصيات يوتوب أخرى، ومن بينها "ليفي إز هير" و "مايكل ستيفنز".
يوم 30 يناير 2017 ذكر داغلس فيلم "ذي إيموجي موفي" لأول مرة في فيديو "كيف نصلح يوتوب؟ (YIAY #309)". ذكر الفيلم عدة مرات أخرى خلال سنة 2017، سجل فيديو ساخر مستوحى من العرض الترويجي للفيلم، وشرع في بيع بضائع تحمل تاريخ صدور الفيلم (28 يوليوز). حققت فيديوهاته "تحليل العرض الترويجي لفلم ذي إيموجي موفي لقطة بلقطة"، "ذي إيموجي موفي - عرض ترويجي #2"، و "العد التنازلي لفيلم ذي إيموجي موفي أثناء تدوير 15 فدجيت سبينر وأداء حركة داب كل 60 ثانية" أكثر من 5 ملايين مشاهدة في المجموع في حدود نونبر 2017. يوم 20 يوليوز توصل داغلس بصندوق من الفريق التسويقي لاستوديوهات سوني بيكتشرز أنيميشن، وشكروه على كونه "المشجع الأول لفيلم ذي إيموجي موفي" ودعوه للعرض الأول عالميا في 23 يوليوز، وأرسلوا له بضائع متعلقة بالإيموجي مثل الفدجيت سبينرز، أقنعة لأوجه شخصيات الفيلم، ودمية محشوة لأحد شخصيات الفيلم. حصل الفيديو الذي يفتح فيه داغلس الصندوق ويتحدث فيه عن دعوته على أكثر من مليوني مشاهدة. يوم 28 يوليوز رفع داغلس مراجعة للفيلم، يلمح فيه عن الكمية الكبيرة من الإعلانات في الفيلم ولكن يتظاهر وكأنه استمتع بمشاهدة الفيلم، وحقق الفيديو أكثر من 6 ملايين مشاهدة.
في أواخر يوليوز سنة 2018 أعلن جاك أنه سيأخد استراحة ليعمل على "مشروع كبير"، وفي 3 غشت 2018 قام ببث مباشر على "تويتش" تحت عنوان "أعمل على المشروع الكبير". وكشف لاحقا أنه كان يحضر لسلسلة مسابقات مباشرة على "تويتش" تحت اسم "سألتكم البارحة مباشرة" (YIAY Live). يتكون العرض من خمس جولات مختلفة، بحيث تتنوع أنماط الجولات الأربع الأولى مثل "الأزهار حمراء"، "أليكساندر هاملتون"، "كيب إيت كلين"، "فقط في أربع كلمات"، "أنشئ هايكو"، "أأنت مضحك أكثر من يوتوبر؟"، وفقرات أخرى. بعد أن يسأل السؤال يكتب المشاهدون أجوبتهم في حقل الدردشة، وبعد اختيار جاك لخمسة أجوبة يصوت المشاهدون لجوابهم المفضل، ويتمكن الشخص الحاصل على أكثر عدد من الأصوات من المشاركة في الجولة الأخيرة. يستطيع الفائزون في الجولات الأربع الأولى فقط الإجابة على سؤال الجولة الأخيرة لكن يمكن للمشاهدين التصويت على جوابهم المفضل.
بعد تصويت المشاهدين يعتبر الفائز في الجولة الخامسة الفائز النهائي بالحلقة، ويحصل الفائز على بضائع جاكسفيلمز مجانية. ترفع فيديوهات البث على قناته الثانية "جاكيزانرد" وترفع اللحظات المميزة من الفيديوهات على قناته الرئيسية.
يمتلك داغلس ثلاث قنوات أخرى هي جاكيزانرد (jackisanerd)، فيتشردفرايديز (featuredfridays)، شاتابدينيس (SHUTUPDENNIS). يستعمل قناته الثانوية جاكيزانرد عموما للتدوين المرئي، وقد حققت أكثر من 51 مليون مشاهدة وفاقت 562 ألف مشتركا في حدود 4 شتنبر 2018. إجمالا رفع جاك أكثر من 1000 فيديو على قنواته الأربعة حسب إحصاء فبراير سنة 2017. كانت فيتشردفرايديز في الأصل سلسلة على قنات داغلس الأساسية قبل أن تكون لها قناتها الخاصة لمدة قصيرة، منذ 11 مارس 2011 والقناة غير نشيطة. وهذا أيضا حال قناة شاتابدينيس.
في 20 نونبر 2015 بدأ داغلس سلسلة جديدة على قناة "ريغال سينيما" (Regal Cinemas) تحت عنوان "جاك تولكز تريلرز" (Jack Talks Trailers)، ويعطي فيها مراجعة قصيرة للعروض الترويجية التي صدرت في الأسبوع السابق. في نهاية كل حلقة يقرأ داغلس آراء بعض الناس في عرض معين ظهر في الفيديو.
بعد انتقال داغلس من ماريلاند للعيش بلوس أنجلوس أصبح بإمكانه التعاون مع مستخدمي يوتوب آخرين وتوسيع جمهوره. أدى نجاح عمله التعاوني مع توبي ترنر و شون كليتزنر إلى تسمية الثلاثي "فرقة السوالف". كما سجل فيديوهات أخرى مع صانعة فيديوهات اليوتوب أولغا كارافايفا المعروفة بأولغا كي. كما تعاون مع آخرين مثل شين داوسن، فينسنت سير، أونيسيون، و ستيفان لي. شارك داغلس في رسوم متحركة لتوماس ريدجيويل كصوت ضيف الحلقة. يوم 26 شتنبر 2011 رفع داغلس فيديو "اخلع ملابسك (مثل سكارليت جوهانسون)". يوم 23 يوليوز 2012 رفع فيديو "أغنية ري ويليام جونسون"، والذي ظهر فيه عشر نجوم يوتوب آخرون ومن بينهم أولغا كي، فيليكس جيلبرغ، و ستيف كاردينال. يوم 23 شتنبر 2012 رفع الحلقة الأربعين من سلسلة يور غرامر ساكس والتي ظهرت فيها عدة شخصيات يوتوب مثل فاين بروذرز و بروك بيكر.
في يونيو سنة 2011 زار داغلس معرض الترفيه الإلكتروني لسنة 2011 (E3 2011) ليساعد توبي ترنر بتسجيل بعض المقاطع من أجل صنع فيديو. سنة 2012 زار داغلس معرض الترفيه الإلكتروني ثانية، هذه المرة لترويج موقع GREE. ولاحقا في نفس الشهر أدى داغلس نسخة مباشرة من سلسلة يور غرامر ساكس في ملتقى فيدكون، كما أدى مع توبي ترنر و شون كليتزنر نسخة مباشرة من "أغنية السوالف" في نفس الملتقى. ظهر داغلس في فيديو يوتوب ريوايند 2016 و يوتوب ريوايند 2017.
داغلس معروف أيضا بلعبه دور "إنترن 2" في سلسلة "مايميوزيك" (MyMusic) المنتهية، والتي كان يمولها موقع يوتوب. في 4 شتنبر 2018 يفوق عدد المشتركين بقناة "مايميوزيك" 430 ألف مشتركا ويفوق عدد مشاهداتها 48,2 مليون مشاهدة.
سنة 2014 شرع داغلس في أداء صوت الشخصية الرئيسية "جيمي" بسلسلة الرسوم المتحركة "16-بيت هاي" (16-Bit High) التي انشأتها قناة "سموش غيمز". في أكتوبر سنة 2015 أدى داغلس دور "بيبن" في فيلم "بوب رعد: قاتل الأنترنيت" (Bob Thunder: Internet Assassin).