اذا لم تجد ما تبحث عنه يمكنك استخدام كلمات أكثر دقة.
في الخامس والعشرين من سبتمبر عام 1493 وصل كريستوفر كولومبوس إلى بحر قادش مع 17 سفينة وطاقم يترواح ما بين 1200 إلى 1500 ليبدأ رحلته الثانية. في هذه الرحلة اكتشف بورتوريكو وأطلق عليها سان خوان باوتيستا تكريما لخوان أمير استورياس (1478-1497) ابن فيرناندو الثانى وايزابيل الأولي، واستولى عليها باسم تاج قشتالة في التاسع عشر من نوفمبر عام 1493 عقب وصوله إلى شاطئ مدينة اجوادا حاليا. تكونت أول مستعمرة كابارا في الثامن من أغسطس عام 1508 عن طريق خوان بونثه دي ليون، وهو ملازم في جيش كولومبوس ولاحقا أصبح الحاكم الأول للجزيرة. في العام التإلى تم التخلي عن المستعمرة لصالح جزيرة أخرى قريبة من الساحل تسمى بورتوريكو ولها ميناء طبيعي. في عام 1511 تأسست مستعمرة ثانية سان جيرمان في جنوب شرق الجزيرة. أخذت الجزيرة خلال عقد العشرينات (1520) اسم بورتوريكو، بينما تحول الميناء إلى سان خوان.
الاستعمار هو تطبيق لنظام التكليف الذي طبقه الإسبان في كل أنحاء العالم الجديد. اتخذ المستوطنون من التاينوس عبيدا لهم وأمدوهم بالحماية العسكرية مقابل العمل المنوط اليهم. في السابع والعشرين من نوفمبر عام 1512، أصدر فيرناندو الثانى قانون بورجوس الذي عدل نظام التكليف وحوله إلى نظام يسمى التوزيع بهدف وضع حد لاستغلال السكان الأصليين. حظر هذا القانون استخدام العقاب بأى طريقة ضد السكان الأصليين منظما ساعات عملهم ورواتبهم وحالتهم الصحية وحملهم على تعلم أصول الدين المسيحى. في عام 1511 تمرد التاينوس ضد الإسبان، حيث قام أوريوان بالعودة إلى خطط أجويبانا وأمر بإغراق الجندى الإسبانى دييجو سالثيدو ليقرروا إذا ما كان الإسبان قابلين للموت أم لا، وظلوا محتفظين بالجثة لمدة 3 أيام بعد إغراقه ليتأكدوا من موته. على الرغم من ذلك تم إخماد الثورة بسهولة عن طريق "بونثه دي ليون" وبعد بضعة عقود هلك السكان بسبب الأمراض والعنف والمعدل العإلى للموت انتحارا.
بهدف بدأ عملية التبشير في الجزيرة، قام البابا خوليو في الثامن من اوغسطس عام 1511 بإنشاء ثلاث اسقفيات أو ابرشيات في العالم الجديد، واحدة منهم بورتوريكو بينما كانت الأخرتين في جزيرة هسبانيولا، وكان هؤلاء الأساقفة تحت إمرة رئيس الأساقفة في إشبيلية، وتم تعيين ألونسو مانسو اسقفا لأبرشية بورتوريكو، وفي السادس والعشرين من سبتمبر عام 1512 وقبل وصوله إلى الجزيرة قام بإنشاء أول مدرسة للتعليم العالى. تولى ألونسو منصبه في 1513 وأصبح أول رجل دين يصل إلى أمريكا، وأيضا أصبحت بورتوريكو أول مركز إكليركى في العالم الجديد خلال فترة البابا ليون العاشر. في عام 1513 وصل بعض العبيد الأفارقة إلى الجزيرة، وبسبب نقص عدد السكان تم جلب المزيد والمزيد من العبيد إلى الجزيرة. وبالرغم من ذلك كان عدد العبيد في الجزيرة قليلا مقارنة بالجزر المجاورة.
توطدت السيطرة الإسبانية تدريجيا في الجزيرة التي كانت تواجه الكاريبيين. وفي عام 1514 ولاحقا في 1521 قامت قبيلة من قراصنة الكاريبي بمهاجمة المستوطنات الإسبانية بسواحل وأنهار داجاوماكار ومع ذلك تم التصدي لها بسهولة عن طريق القوة العسكرية للإسبان.