اذا لم تجد ما تبحث عنه يمكنك استخدام كلمات أكثر دقة.
أتت انطلاقة وود الكبرى في عام 1953 عندما عينه المنتج جورج ويس لإنتاج فيلم استغلالي بعنوان "غيرت جنسي"، مستند على حياة المتخنثة كرستين يورغنسن. بعد أن رفضت يورغنسن التعاون مع الفيلم، كتب وود نصا سينمائيا جديدا يتعلق بسيرته بعنوان غلين أو غليندا, وهو دراسة مخلصة ومتعاطفة مع لابسي ثياب النساء. أخرج وود الفيلم، واستعمل اسما مستعارا هو دانيال ديفيس، لعب الدور الرئيسي لرجل يحب لبس أزياء النساء.
كثيرا ما ظهرت ثياب الأنغورة في أفلامه. وقالت زوجته كاثي أوهارا وآخرون بأن ارتداء وود لملابس النساء لم يكن ميلا جنسيا، لكنه كان بالأحرى نوعا من الراحة التي شعر بها في نسيج الأنغورة (آن غورا هو أيضا أحد أسماء وود الأدبية). وشرح خبراء طبيون في الفيلم أن لابس ثياب النساء هو رجل سوي وطبيعي جدا يرتاح أكثر عندما يلبس ملابس النساء. حتى في سنوات حياته اللاحقة، لم يكن وود يخجل من الظهور علنا في لباس النساء.
كانت أغلب أفلام وود ذات جودة سيئة بسبب جدول التصوير الضيق وقلة الميزانية. ففي الوقت الذي يصور أكثر المخرجين من مشهد إلى عشر مشاهد باليوم، كان وود يكمل نحو ثلاثين مشهدا. نادرا ما كان يعيد اللقطة، حتى وإن كانت الأصلية سيئة للغاية. ففيلم غلين أو غليندا، على سبيل المثال، فقد صوره في أربعة أيام فقط بميزانية 26,000 دولار، وأنتج بأسلوب شبه وثائقي. وكانت الرواية والحوار قد أضيفت بكميات كبيرة مع العديد من اللقطات المحفوظة عنده (وهي حيلة استعملها في أفلامه التالية). بينما أدت صديقة وود الحقيقية، دولوريس فولر، دور حبيبته في الفيلم. وظهرت في أفلامه القادمة. أما بيلا لوغوسي فقد تلقى ألف دولار عن يوم واحد في التصوير، ولم يخبره وود أن الفيلم يدور حول لابس ثياب نساء. ولعب دور راوي يتكلم بالاستعارات والقوافي، في بيت مظلم ومسكون.
المقطع الرئيسي من الفيلم هو مشهد من 15 دقيقة يصور حالة غلين العقلية. استعمل وود مجموعة من الصور السريالية ذات الرمزية الشخصية. أدخل المنتج جورج فايس لقطات عن الجلد والتقييد، ما يشبه أفلام إرفينج كلو. أصدر الفيلم بعدة عناوين في أماكن عديدة مثل "لابس ثياب النساء"، "أقود روحين"، "هو أو هي؟".