اذا لم تجد ما تبحث عنه يمكنك استخدام كلمات أكثر دقة.
منذ اللحظات الأولى لبدايات الحضور الإسبانى في الجزيرة، انجذبت العديد من القوى الأوربية إلى ثروات العالم الجديد وحاولوا تقليص التأثير الإسبانى في بورتوريكو. تفاوتت النجاحات الأولية لهذه المحاولات المتتابعة، لكن بالرغم من ذلك فشلت كل محاولات السيطرة الدائمة على الجزيرة. في عام 1528، اعترف الفرنسيون بأهميتها الاستراتيجية وقاموا بنهب وحرق شعب سان جيرمان ودمروا العديد من المنشئات الإسبانية مثل جوانيكا وسوتوومايور وداجودا ولويزا قبل أن تجبرهم الميليشيات المحلية على الانسحاب، وكانت المدينة الوحيدة التي لم تصاب بأذى هي العاصمة سان خوان.
عزم الإسبان على الدفاع عن الجزيرة وبدأوا ببناء تحصينات في جزيرة سان خوان. في عام 1532 بدأ بناء التحصينات الأولى بـالحصن بالقرب من مدخل خليج سان خوان. بعد سبع سنوات، بدأت أهمية بناء الدفاعات حول سان خوان ببناء حصن سان فيليبي دي مورو في خليج سان خوان، لاحقا تم بناء حصن سان كريستوبال وحصن سان خيرونيمو بالعائدات. وفي 1587 قام المهندسان خوان دي تيخادا وخوان باوتيسيتا أنتوبيلى بإعادة تصميم حصن سان فيليبى دي مورو. وفي 1580، تم إعادة تنظيم بورتوريكو سياسيا وأصبحت قيادة عامة مما منحها حكما ذاتيا أكبر وردا أسرع على التهديدات العسكرية.
في الثانى والعشرين من نوفمبر عام 1595 تزعم القرصان البريطانى فرانسيس دريك رحلة استكشافية إلى خليج سان خوان بنية نهب المدينة، وذلك بعد أن طلب 27 سفينة و2500 بحار. كان الهجوم البريطانى غير قادر على هزيمة القوة الإسبانية الموجودة في الميناء. بعد عدة سنوات هاجم الأسطول الملكى بقيادة جورج كليفورد، الكونت الثالث لكومبرلاند، شرق سانتورثى في عام 1598 بقوات تكونت من 21 سفينة. وجد كليفورد مقاومة اسبانية عند محاولة عبور جسر سان أنطونيو، ويقع في منطقة معروفة حاليا باسم لا كوندادا، الذي يؤدى إلى جزيرة سان خوان. لاحقا حاول الهولنديون غزو الجزيرة مما أدى إلى تحصين سان خوان. في عام 1634 قام فيليبى الرابع ملك إسبانيا بتعزيز حصن سان كريستوبال بستة حصون أخرى متصلة بمحيط من الأسوار حول المدينة. في 1702 قام البريطانيون ببعض المناوشات في مدينة أريثيبو في شمال الجزيرة ولكن دون جدوي.
في 1797 أعلن الفرنسيون والإسبان الحرب على الإمبراطورية البريطانية. حاول البريطانيون الاستيلاء على الجزيرة حيث هاجموا سان خوان بسبعة الآف جندى وأسطول مكون من ستة وأربعون سفينة تحت قيادة الجنرال رالف أبيرومبي ولكن استطاع القائد العام دون رامون كاسترو صد هذا الهجوم. خلال هذه الهجمات المستمرة بدأت تضح العناصر الأساسية لمجتمع بورتوريكو حيث وضح تعداد سكان عام 1765، برئاسة الجنرال أليخاندر أوريلي، أن عدد السكان يقدر بحوإلى 5037 منهم 11.2% من العبيد، وهي نسبة أقل بكثير من المستعمرات الإسبانية الأخري في الكاريبى.
في 1779، شاركت بعض القوي الإسبانية القادمة من بورتوريكو في الثورة الأمريكية بقيادة بيرناردو دي جالبيث مدريد الذي عين لاحقا مارشال للجيش الإسباني في أمريكا الشمالية. شاركت أيضا بعض الميليشيات الإسبانية القادمة من الجزيرة في معركة باناسكولا عاصمة المستعمرة البريطانية فلوريدا، وفي الاستيلاء على مدن باتون روج وسانت لويس وموبيل وقد ساعد جنود بورتوريكو بقيادة الجنرال بوجادا رامون كاسترو في انتصار فيرناندو دي جالبيث ضد الجيش البريطاني المسلح بثلاثة الآف جندى في بيناسكولا.