اذا لم تجد ما تبحث عنه يمكنك استخدام كلمات أكثر دقة.
إن الفعالية الزائدة للمواقع البنزيلية ناتجة عن الطاقة المنخفضة لتفكك روابط C-H البنزيلية، حيث تكون الآصرة C6H5CH2-H أضعف بحوالي 10-15% من الأنواع الأخرى لروابط C-H، وتقوم الحلقة الأروماتية المجاورة بزيادة استقرارية جذور البنزيل. تقارن المعلومات في الجدول أدناه رابطة C-H البنزيلية مع أواصر C-H من أنواع أخرى.
يعكس ضعف الرابطة C-H استقرارية جذر البنزيل، ولأسباب مشابهة فإن مجموعات البنزيل المعوضة تظهر فعالية زائدة، كما في الأكسدة، أو هلجنة الجذر الحر، أو التحلل الهيدروجيني. وكمثال عملي، فإن بارا-زايلين - بوجود الحفاز المناسب - يؤكسد المواقع البنزيلية حصراً ليعطي حمض الترفثاليك.
CH3C6H4CH3 + 3 O2 → HO2CC6H4CO2H + 2 H2O
تنتج ملايين الأطنان من حمض التيريفثاليك سنوياً باستخدام هذه الطريقة.