books fullerene interactions
If you do not find what you're looking for, you can use more accurate words.
تفاعلات الفوليرين (Info)
الإضافات النيوكليوفيلية
يتفاعل الفوليرين كإلكتروفيل مع مجموعة من النيوكليوفيلات في الإضافات النيوكليوفيلية. يتعرض الأنيون الكربوني الوسيط المتشكل لهجوم من قبل إلكتروفيل آخر. من الأمثلة على النيوكليوفيلات كواشف غرينيار وكواشف الليثيوم العضوية. على سبيل المثال، يتوقف تفاعل C60 مع كلوريد ميثيل مغنيزيوم كميًا عند مقرب الخماسي مع مجموعات الميثيل المتمركزة حول أنيون سيكلوبنتادينيل الذي يتبرتن لاحقًا. من التفاعلات النيوكليوفيلية الأخرى تفاعل بينغل. يتفاعل الفوليرين مع كلوروبنزين وكلوريد الألومنيوم في تفاعل ألكلة فريدل-كرافتس.
التفاعل حول الحلقي
تتفاعل روابط [6،6] من الفوليرينات كدايينات أو داينوفيلات في الإضافات الحلقية مثل تفاعلات ديلز-ألدر. يمكن الحصول على الحلقات المكونة من 4 أجزاء بواسطة الإضافات الحلقية [2 + 2] مع البنزين مثلًا. من الأمثلة على الإضافة الحلقية 3،1-ثنائية القطبية إلى حلقة مكونة من 5 أجزاء تفاعل براتو.
الهدرجة
يتهدرج الفوليرين بسهولة بعدة طرق. من الأمثلة على مركبات الهيدروفوليرين C60H18 وC60H36، لكن يعتبر C60H60 المهدرج بالكامل مركب افتراضي بسبب الإجهاد الكبير. الفوليرينات المهدرجة للغاية ليست مستقرة، إذ أن هدرجة الفوليرين طويلة الأمد عن طريق التفاعل المباشر مع غاز الهيدروجين في ظروف درجة حرارة عالية تؤدي إلى تجزئة القفص. في مرحلة التفاعل النهائية، يسبب ذلك انهيار هيكل القفص مع تكوين هيدروكربونات عطرية متعددة الحلقات.
الأكسدة
رغم أن أكسدة الفوليرين أكثر صعوبة من إرجاعه، تكون ممكنة مثلًا مع الأكسجين وأكسيد الأوزميوم الثماني.
إضافة الهيدروكسيل
يمكن إضافة هيدروكسيل إلى الفوليرين للحصول على الفوليرينول أو الفوليرول. تعتمد قابلية الذوبان في الماء على العدد الإجمالي لمجموعات الهيدروكسيل التي يمكن إرفاقها. تتمثل إحدى الطرق في تفاعل الفوليرين في حمض الكبريتيك المخفف ونترات البوتاسيوم لينتج C60(OH)15. من الطرق الأخرى التفاعل في هيدروكسيد الصوديوم المخفف بوجود حفاز من تترابوتیل أمونیوم هیدروکسید لإضافة 24 إلى 26 مجموعة هيدروكسيل. أجريت أيضًا عملية إضافة الهيدروكسيل باستخدام هيدروكسيد الصوديوم/بيروكسيد الهيدروجين الخالي من المذيبات. حُضر C60(OH)8 باستخدام تفاعل متعدد الخطوات يبدأ من خليط من الفوليرين والبيروكسيد. يبلغ الحد الأقصى لعدد مجموعات الهيدروكسيل التي يمكن إرفاقها (طريقة بيروكسيد الهيدروجين) 36-40 مجموعة.
الإضافات الإلكتروفيلية
يشارك الفوليرين في تفاعلات الإضافات الإلكتروفيلية أيضًا. يمكن للتفاعل مع البروم أن يضيف نحو 24 ذرة بروم إلى الكرة. حامل الرقم القياسي لأكبر عدد من ذرات الفلور المُضافة هو C60F48 وفقًا للتوقعات في السيليكون، قد يكون لدى C60F60 بعض ذرات الفلور موجودة في مواضع داخلية (نحو الداخل) وقد يشبه الأنبوب أكثر من الكرة.
تفاعلات الحذف
أجريت دراسات حول بروتوكولات إزالة المتبادلات عن طريق تفاعلات الحذف بعد أن تكون قد حققت غرضها. من الأمثلة على ذلك تفاعل بينغل الارتجاعي وتفاعل براتو الارتجاعي.
إضافات الكاربين
يتفاعل الفوليرين مع الكاربينات لتشكل ميثانوفوليرينات. أجري تفاعل الفوليرين مع ثنائي كلورو الكربين (الذي حُصل عليه من التحلل الحراري لثلاثي كلورو أسيتات الصوديوم) لأول مرة في عام 1993. تحدث الإضافة واحدة على طول الرابطة [6،6].
إضافات الجذور
يمكن اعتبار الفوليرينات نابشات جذرية. مع جذر هيدروكربوني بسيط مثل جذر ثالثي بوتيل (tBu) الذي يُحصل عليه عن طريق التفكك الحراري أو التفكك الضوئي لمركبات طليعية مناسبة، يتكون جذر tBuC60 الذي يمكن دراسته. لا يتمركز الإلكترون غير المتزاوج في الكرة بأكملها بل يتخذ مواقع بالقرب من المتبادل tBu.
